[1]​ Formó parte del histórico quinteto de Charlie Parker y Dizzy Gillespie.

Ese mismo año crea con Charles Mingus una pequeña compañía discográfica, la cual en mayo de 1953 edita la grabación del famoso concierto de Toronto que reúne a Parker, Gillespie, Bud Powell, Mingus y Roach.

Por este grupo pasan músicos como: Harold Land, Sonny Rollins, Richie Powell, Teddy Edwards y luego tras la muerte de Clifford Brown en 1956, le reemplaza por Kenny Dorham.

Con Clifford Brown Con M'Boom Con Chet Baker Con Don Byas Con Jimmy Cleveland Con Al Cohn Con Miles Davis Con John Dennis Con Kenny Dorham Con Billy Eckstine Con Duke Ellington Con Maynard Ferguson Con Dizzy Gillespie Con Stan Getz Con Benny Golson Con Johnny Griffin Con Slide Hampton Con Coleman Hawkins Con Joe Holiday Con J.J.

Johnson Con Thad Jones Con Abbey Lincoln Con Booker Little Con Howard McGhee Con Gil Melle Con Charles Mingus Con Thelonious Monk Con Herbie Nichols Con Charlie Parker Con Oscar Pettiford Con Bud Powell Con Sonny Rollins Con A. K. Salim Con Hazel Scott Con Sonny Stitt Con Stanley Turrentine Con Tommy Turrentine Con George Wallington Con Dinah Washington Con Randy Weston Con Joe Wilder