Conocía a Max Roach, Cecil Payne y Duke Jordan, Eddie Heywood era su vecino, Wynton Kelly su primo y Thelonious Monk fue uno de sus primeros profesores y una gran influencia.

La primera grabación de Weston como líder vio la luz en 1954 con el título Randy Weston plays Cole Porter - Cole Porter in a Modern Mood.

Durante la década de 1950 Weston trabaja en el área de Nueva York con músicos como Cecil Payne, Kenny Dorham y Melba Liston y adquirie una gran reputación como compositor, con temas que hoy pertenecen al repertorio de standards como «Hi-Fly» o «Little Niles».

[1]​[2]​ Durante el resto de la década de 1970 Randy Weston continúa efectuando giras y editando trabajos para Arista, Polydor y CTI, pero a mediados de la siguiente década vuelve a Marruecos.

[3]​ Maestro asimismo del góspel y del bop, la música de Weston es una inteligente fusión de todos estos elementos que tiene como principal protagonista un estilo pianístico que va desde el boogie-woogie o el bop hasta las disonancias características del free jazz, y que tiene como principales referentes a su maestro Thelonious Monk[2]​ y a otro pianista legendario, Abdullah Ibrahim.