Estuvo varias veces preso y se integró en las Brigadas Internacionales durante la guerra civil española.

Enfrentado contra el Tratado Anglo-Irlandés, Ryan fue encarcelado por el Estado Libre irlandés y fue liberado más tarde tras lo cual regresó a la Universidad en Dublín.

En 1933, junto con Peadar O'Donnell y George Gilmore rompió con el IRA debido a los problemas sociales.

Esta era una organización socialista que apoyó a los obreros, trabajadores y pequeños agricultores de Irlanda.

Sin embargo, el propio Congreso sufrió una escisión y había divisiones a causa de diferentes políticas.

En 1936, cuando la guerra civil española comenzó, Ryan creyó inicialmente que los problemas de Irlanda se debían colocar en primer lugar.

Cuando Eoin O'Duffy comenzó a reclutar hombres en Irlanda para luchar del lado de Francisco Franco, un pequeño número de socialistas y comunistas irlandeses y hombres del IRA fue a luchar en el bando republicano español.

Cuando el líder original, George Gilmore, fue herido durante su visita al frente vasco, Ryan tomó el control.

Permaneció en prisión hasta 1940, cuando fue conducido a la frontera con Francia y puesto bajo custodia de la Alemania nazi.

Junto con el jefe del IRA Sean Russell, Ryan estaba en un submarino alemán en ruta a Irlanda.