Enfrentándose al Borussia Mönchengladbach alemán, en el partido de ida en la La Bombonera empató 2-2 pero en Wildparkstadion ganó 0-3 conquistando su primer título.
Para entonces la competencia se disputaba en Japón y la ganó tras vencer al Real Madrid español por 1-2 con goles de Martín Palermo.
En la edición del año siguiente volvió a participar pero perdió 1-0 contra el Bayern de Múnich alemán.
En su país ganó 3-0 y de visita perdió 2-1, resultado que coronó al equipo milanista por primera vez campeón del mundo.
En esta final, el equipo sudamericano cuenta con solo dos de los jugadores que integraron ese plantel: Fabián Vargas y Sebastián Battaglia, solo este último fue titular.
En cambio, el conjunto europeo conserva más jugadores: Dida, Cafú, Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Clarence Seedorf, Gennaro Gattuso, Kaká, Andrea Pirlo y Serginho son los jugadores rossoneri que participaron de aquella final perdida.
Pero ambos equipos cambiaron en la segunda mitad del año, el equipo argentino perdió a su estrella Juan Román Riquelme quien tuvo que regresar al Villareal porque estaba a préstamo, y el italiano no se encontraba muy bien posicionado en la liga de su país.
En el último partido, ya sin chances empató 1-1 con Lanús, campeón del torneo, quedando en la cuarta posición con 31 puntos.
Seis minutos después, Kakha Kaladze vio la tarjeta roja directa y los rossonoeri se quedaron con diez jugadores.
A los 85 minutos se logró el descuento con un gol en contra de Massimo Ambrosini, tras un tiro de Pablo Ledesma, acto que fue intrascendente para la victoria milanista como la expulsión que sufrió este mismo jugador a dos minutos del final.