[3][4] Tras varios conciertos de su segundo álbum When the Pawn... (1999) en el 2000, Fiona Apple se mudó a Los Ángeles, California.
«Los primeros años [después de Pawn] no tenía nada de lo que escribir [...] pensé que si las canciones me venían, venían, si no, "Bien, fue divertido"», dijo la cantante en una entrevista.
[5] Durante la pausa que mantuvo entre ambos álbumes, Apple contempló el retirarse de la carrera musical.
Fue entonces cuando por primera vez, se estipuló que el álbum saldría a la venta en noviembre de 2002.
La casa fue utilizada por los músicos como residencia temporal a principios del 2003, y Chamberlain dijo que la experiencia fue «completamente asombrosa».
Con el álbum grabado a la mitad en abril de 2003, Brion, Apple y Biller trabajaron en Cello Studios y se programó una nueva fecha para su lanzamiento, el 22 de julio.
Brion trabajó duramente en «Oh well» durante una semana, y más tarde se referiría a esta como la «canción problemática» del álbum.
En respuesta a esta campaña, el presidente de Epic Steve Barnett dijo: «Sabemos que Fiona todavía está grabando su nuevo álbum, y nosotros en Epic Records nos unimos a los amantes de la música en anticipar su nuevo lanzamiento».
[18] Ed Bumgardner coincidió con esta crítica, diciendo del álbum que era «ciertamente un trabajo de cuidado y sofisticación, tan imaginativo como entretenido»,[19] mientras que Will Dukes dijo «"Extraordinary machine" instaura una cohesión fría que es tan incitante como alienante.»[20] Según la web de canciones compartidas BigChampagne en marzo, 46759 usuarios estaban compartiendo las canciones filtradas en un programa P2P.
Una vez que las canciones fueron completadas, Apple regresó al estudio y grabó la parte final.
De las once canciones publicadas con anterioridad, dos quedaron tal cual: «Extraordinary machine» y «Waltz»; pero nueve fueron modificadas completamente.
También se añadió al álbum una nueva canción llamada «Parting gift»; es un tema vocal con piano que fue grabada en una toma, en la primera.
The New York Times sugirió que Epic Records no estaba impresionada con el recibimiento de los fanes del bootleg, y que Apple nunca consideró el álbum terminado; pero en el momento de la filtración, ella y Elizondo habían estado trabajando por algún tiempo —desde abril de 2004.
[30] Extraordinary machine fue nominada para el Grammy de 2006 por mejor álbum pop, perdido por Kelly Clarkson y su Breakaway.
[33] El vídeo de «O' sailor» empezó a emitirse en televisión en noviembre, y en enero siguiente el vídeo de «Not about love» se estrenó en Internet; al principio del mes siguiente, «Get him back» fue emitido en las radios.