«O' Sailor» es una canción de la cantante estadounidense Fiona Apple y grabada para su tercer álbum Extraordinary machine (2005).
Al día siguiente, las canciones fueron lanzadas para descarga en línea a través de iTunes Music Store.
Desde 2002 hasta 2005 se han hecho las canciones en distintas compañías discográficas.
Se grabó desde cero y el resultado fue una cantidad de ventas en 462.000 en Estados Unidos sin que ningún sencillo de tal álbum; ya sean O' Sailor, Parting Gift y Not About Love no entraran a ninguna lista de ventas.
CD promo:[1] El video dirigido por Floria Sigismondi fue filmado en el transatlántico RMS Queen Mary y transmitido originalmente en el canal VH1 el 7 de noviembre, las escenas del video son las siguientes: Fue nominado para ocho premios de Music Video Production Company Awards en las categorías: "Dirigido por cantante femenina", "Dirección artística", "Director del año", "Coreografía", "Escenografía", "Estilo", "Cabello" y "Maquillaje".