[4]​ El ascenso de su padre al trono portugués en el año 1580 lo convirtió también en el heredero del trono luso y de su imperio colonial.

Las cartas de Felipe II dejan claro que estaba orgulloso de Diego: escribió que con cinco años ya conocía el alfabeto y la danza.

Felipe enseñó a su hijo el portugués para que en un futuro pudiera hablar con sus nuevos súbditos.

Al igual que al príncipe Fernando, Diego murió cuando tan solo contaba con siete años de edad, debido a la difteria.

[5]​[6]​[7]​ El título pasaría al siguiente de sus hermanos, el infante Don Felipe, futuro Felipe III de España, débil y enfermizo.