Desde ese momento empezó una carrera importante en el reino.
Empezó con un grupito de alumnos pobres de la Universidad, primero en el propio palacio episcopal y más tarde fue añadiendo rentas, comprando unos solares y edificando un Colegio (en 1413, donde actualmente está el Palacio de Anaya) que acogía alumnos con pocos recursos económicos y capacidad intelectual suficiente.
Desde muy pronto los colegiales de San Bartolomé tuvieron fama de bien preparados y ocuparon importantes puestos en la administración del Estado.
Entre los primeros se contaron sus hijos Juan y Diego Gómez de Anaya.
En 1417, fue a Roma, y dirigió la delegación castellana en el Concilio de Constanza, en el que, el 11 de noviembre de ese año, se eligió papa a Martín V, jugando en esta elección un papel importante Anaya (al parecer estuvo en el cónclave, aun no siendo cardenal[11]), que el nuevo Papa premió nombrándolo Arzobispo de Sevilla el año siguiente.