Diddy admiraba a su amigo Donkey Kong y quería ser un héroe de videojuegos justo como él.
Un "seguimiento" fue lanzado en septiembre de 1996 para el Game Boy llamado Donkey Kong Land 2.
Dixie, furiosa de que no fue invitada a ir, decide unir fuerzas con Kiddy para encontrarlo por ella misma.
Por supuesto, K. Rool y los Kremlings están involucrados, y aunque KAOS apareció de nuevo, no estaba controlado por Diddy o DK (puede que hayan sido dos Kremlings que hayan aceptado el trabajo).
Dos meses después, Diddy hizo su aparición en el Nintendo 64 y tuvo su primer rol protagónico sin cualquier otro de los "Kongs" involucrados.
Diddy Kong Racing rompió récords cuando fue lanzado por primera vez, por tener el mayor número de pre-órdenes que cualquier videojuego hasta la fecha.
Dos años después apareció en Donkey Kong 64; inicialmente fue encarcelado por K. Rool, pero una vez rescatado se hace jugable.
Una adaptación de Donkey Kong Country vino un año más tarde para el Game Boy Color.
Esta también fue la primera vez que apareció en un juego no hecho por Rare Ltd (la compañía fue vendida a Microsoft en el 2002).
Su aparición en este y en más frecuentes juegos no-Rare Ltd le dieron 5 dedos en lugar de sólo 4, como lo era antes.
Mientras que esto concierne en un problema en el que la mayoría de los personajes tienen 4 dedos en la cultura japonesa (Yakuza son conocidos por cortarse los dedos, y por esta razón un personaje de cuatro dedos puede verse como un gánster), una explicación popular menciona que Diddy pudo haber comprado aparatos prostéticos en guantes y pies en su primera visita al Mushroom Kingdom (Reino Champiñón) para mejorar su juego del golf.
Más tarde en ese año apareció en un juego de Macromedia Shockwave llamado Donkey Kong Country Barrel Maze que estuvo disponible en el sitio web Candystand.
Él también aparecería ese año en Mario Power Tennis, donde tenía una "mochila-jet" con la que podía volar a través de la cancha, y en una adaptación para el Game Boy Advance de Donkey Kong Country 2 que tenía nuevos mini-juegos, entre más cosas.
También participa en el nuevo juego para Wii, Mario Strikers Charged, la secuela del primer Super Mario Strikers, como uno de los capitanes del juego, en el que la música y la pose de su super tiro son relacionados con la India y sus dioses simios.