Dear Jessie

«Dear Jessie» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su cuarto álbum de estudio Like a Prayer.

Asimismo, estuvo entre los veinte primeros puestos en Alemania, España, Finlandia, Irlanda, los Países Bajos, Polonia, el Reino Unido y Suiza.

[2]​ Para Like a Prayer, trabajó con Patrick Leonard y Stephen Bray, sus principales colaboradores creativos,[2]​ mismos que habían coproducido su anterior proyecto, True Blue (1986).

[4]​ Mientras ella consideraba sus alternativas, los productores individualmente creaban pistas instrumentales e ideas musicales para presentárselas.

[2]​ De esta manera, Leonard componía la música y Madonna escribía las letras;[1]​ en tan solo dos semanas, ambos crearon «Like a Prayer», «Spanish Eyes», «Till Death Do Us Part», «Promise to Try», «Cherish» y «Dear Jessie».

[2]​[12]​ En una entrevista con la revista británica Smash Hits, el productor comentó que fue Madonna a quien se le ocurrió el verso pink elephants and lemonade y añadió que la música era muy alegre y sonaba «como un niño», con «una actitud» semejante a la música de la banda británica The Beatles, en especial la canción «Dear Prudence» (1968).

Al parecer, Jessie ahora escucha el álbum y anuncia con orgullo "es mi canción"».

[20]​[21]​ La parte central también presenta influencias de la música del dúo Simon and Garfunkel.

[9]​[29]​ La portada fue tomada por el fotógrafo estadounidense Herb Ritts en 1987 y muestra a Madonna luciendo las típicas orejas con lazo del personaje animado Minnie Mouse.

[32]​[35]​ En términos generales, «Dear Jessie» obtuvo comentarios favorables de críticos y periodistas musicales.

[36]​ Iain Blair del Chicago Tribune la citó junto con «Cherish» como «ejemplos de pop puro en su máxima expresión, alegres, positivos y bien elaborados».

Además, añadió que era «el lado justo de lo empalagoso y quizás una elección realmente inspirada a tiempo para la Navidad».

[43]​ Matthew Barton de Attitude notó que se apreciaba una «calidez maternal» en «Dear Jessie».

[47]​ Daryl Easlea manifestó que «Dear Jessie» ofrecía algo diferente a Like a Prayer y representó el primer intento de la artista de hacer algo «deliberadamente extravagante», lo cual mostró otra faceta nueva al crear una balada para niños «astuta» y «tremendamente divertida».

[52]​[53]​[54]​ De la revista Spin, Joe Levy le pareció «increíble» y sugirió que sonaba como «Prince haciendo Sgt.

[23]​ No tan distante, Matthew-Walker agregó que tenía un «encanto neopsicodélico» al estilo de la agrupación.

[59]​ En un comentario menos favorable, Lucy O'Brien la catalogó como una «canción de cuna un poco empalagosa» en la que Madonna se remonta a una «inocencia infantil», pero sintió que se había «excedido en la elaboración de imágenes», razón por la cual prefirió las siguientes canciones de cuna que la artista había compuesto posteriormente para álbumes como Bedtime Stories (1994) y American Life (2003).

[66]​ Poco más de un mes después, subió hasta lo más alto del conteo,[67]​ por lo que se convirtió en el cuarto sencillo del álbum en lograr tal hazaña, después de «Like a Prayer», «Express Yourself» y «Cherish».

[85]​ El videoclip animado de «Dear Jessie» fue dirigido por Derek Hayes y producido por Animation City, una compañía con sede en Londres (Inglaterra).

La animación recrea de manera literal lo que Madonna describe en la canción, como los versos Ride the rainbow to the other side / Catch a falling star and then take a ride / To the river that sings and the clover that brings good luck to you / It's all true («Cabalga el arcoíris hacia el otro lado, atrapa una estrella fugaz y luego da un paseo hacia el río que canta y el trébol que te trae buena suerte, todo es verdad»).

[29]​ Además, figuró en el VHS promocional She's Breathless, publicado por WEA Records UK en julio de 1990.