La comarca Cuenca del Guadarrama posee un importante patrimonio, principalmente en los municipios de la sierra.

En El Escorial, localidad hermanada con su vecino San Lorenzo, también se puede disfrutar de atractivos patrimoniales como la Iglesia de San Bernabé o la Casita del Príncipe.

Guadarrama, el municipio que da nombre a la Sierra es un lugar plagado de recursos naturales conocido desde antaño.

Por aquí pasaba la calzada romana que iba hasta la Fuenfría.

[1]​ La comarca está formada por los siguientes municipios, con la superficie en kilómetros cuadrados, y su población en el año 2023: