Colmenarejo tiene un clima mediterráneo con estaciones más pronunciadas debido a la altitud y la lejanía del mar.

En 1249 es citado por primera vez en una carta en la que Fernando III establece las lindes entre Madrid y Segovia, en un intento más de resolver el litigio que las dos villas mantenían desde 1152 por la propiedad de estas tierras limítrofes.

En 1287, una sentencia del Rey Sancho IV "El Bravo" lo sigue adjudicando a Segovia, pero este mismo monarca en 1294 otorga este territorio al Concejo de Madrid.

En 1445 se integró en el Condado del Real de Manzanares.

En 1475, Diego Hurtado de Mendoza fue nombrado por los Reyes Católicos primer duque del Infantado, ducado bajo cuyo señorío permanecería Colmenarejo durante largo tiempo.

A mediados del siglo XVIII y de acuerdo con el Catastro de Ensenada de 1751, Colmenarejo contaba con 59 vecinos que habitaban dentro del casco urbano y se dedicaban básicamente a labores agrícolas y ganaderas.

En 1799, el partido judicial se integró en su totalidad en la provincia de Madrid.

A finales del siglo XIX y principios del siglo XX empiezan a construirse las primeras villas de veraneantes como resultado de las corrientes que revalorizaban el contacto con la naturaleza que difundió la Institución Libre de Enseñanza que provocará a lo largo del siglo XX un despegue económico.

Estas líneas están operadas por la empresa Julián de Castro, S.L.

Señala que los punto más destacados son la estación de San Yago donde se han encontrado diferentes epígrafes romanos y la ermita del Cerrillo.

No se tiene constancia sobre si Bertaut se dirigiría hacia Colmenarejo vadeando el río Guadarrama a la altura del actual puente de Retamar ya que no se comenzó a construir hasta finales del siglo XVII y sólo fue practicable, utilizando un entramado de madera, a partir de 1709.

El puente se remodeló entre 1718 y 1726 y, a partir de 1737, se encargó a Pedro de Ribera el camino que a partir del puente, inicia la subida del Puerto de Galapagar hacia Colmenarejo, por el lugar conocido como el "Cerro del Paredón".

El alcalde actual es Fernando Juanas Cerrada del PP que gobierna en coalición con Partido Local de Colmenarejo (PALCO) y Unión y Compromiso Colmenarejo (UYCC), superando la mayoría absoluta.