Compuesto de organoplomo
[1] El plomo es tetravalente, compartiendo el grupo 14 de la tabla periódica con el carbono, el silicio, el germanio y el estaño.Al bajar por el grupo de los carbonoideos, comparando el enlace de dichos elementos con el carbono, C-X (donde X= C, Si, Ge, Sn, Pb) se observa que el enlace se vuelve cada vez más débil y la longitud de enlace cada vez mayor.Son más reactivos que los compuestos organoestánnicos y por lo tanto puede ser utilizados para la síntesis de biarilos estéricamente impedidos.La reacción es insensible a los depuradores de radicales (scavengers), y por lo tanto, se puede descartar un mecanismo radicalario.El mecanismo de reacción es probable que incluya desplazamiento nucleófilo del grupo acetato por el grupo fenólico a un intermedio de diorganoplomo que pueden ser aislados en algunas reacciones relacionadas.Los compuestos de organoplomo forman diversos reactivos intermediarios, como radicales libres plomo : y plumbilenos, compuestos análogos a los carbenos, con plomo en lugar de carbono: Estos intermediarios se destruyen por desproporcionación.Los plumbilidinos del tipo RPb (formalmente plomo con estado de oxidación 1+, Pb (I)) son ligandos para otros metales en compuestos del tipo LnMPbR (compárense con los carbinos metálicos de carbono).