Luchó desde su juventud contra los conquistadores españoles para mantener la región en la que estaba bajo su control.

Los mapuches son un pueblo que resistió la conquista española del sur de Chile.

Es muy probable que Caupolicán cuyos dominios estaban en Pilmaiquén contiguo a Cañete fuera parte de la batalla donde Valdivia y sus soldados fueron categóricamente derrotados por las huestes de Lautaro, una vez decidido el combate, Valdivia y el clérigo Pozo, sobrevivientes de la masacre, huyeron a caballo por la orilla del estero Pichidenquehue y al llegar a la confluencia del río Pilmaiquén sus caballos se empantanaron en unas ciénagas siendo estos capturados por los mapuches, entre los que estaba Caupolicán quien abogó por la inmediata ejecución de Valdivia.

Galvarino no sólo colocó su mano derecha para que le fuera amputada, sino que, en un acto de gran valor, colocó la otra mano ante su verdugo y ambas fueron amputadas antes de ser liberado.

Según cuentan las tradiciones, Caupolicán tuvo que demostrar su fuerza ante los caciques, entre los que se encontraba Tucapel y Rengo, presididos por Colo Colo, sosteniendo un grueso tronco de árbol sobre sus hombros durante dos días y dos noches sin desmayarse antes de ser elegido toqui; Caupolicán fue el vencedor entre otros candidatos tales como Ongolmo, Lincoyán y Elicura.

La batalla de Millarapue duró desde la madrugada, hasta las 14:00 horas del día siguiente, y Caupolicán la dirigió montado en un caballo blanco.

La situación se hizo muy crítica, ya que la salida a campo abierto era una derrota segura para los españoles; asimismo, un ataque directo al fuerte, con el contingente hispano bien armado, implicaba una gran cantidad de bajas entre los araucanos.

Andresillo abrió las puertas del fuerte y una masa de mapuches se introdujo silenciosamente.

Cuando ya casi todos estaban en el interior del fuerte, fueron recibidos por descargas de fusilería que provocaron una gran mortandad entre los atacantes, quienes escaparon en desbandada; Caupolicán pudo huir gracias a que todavía no había llegado la caballería hispana a la zona de combate.

Para cuando esta llegó, las tropas mapuches se retiraban ya por los cerros y los españoles salieron en su persecución.

[8]​ Fue llevado ante el veterano Alonso de Reinoso, quien lo condenó a morir en la pica, una muerte terrible por empalamiento.

Dicho esto, alzó el pie derecho aún con las amarras puestas y dio una gran patada al verdugo, que rodó de la tarima; hecho esto, él mismo se sentó en la pica y, sin dar ninguna muestra de dolor, murió por empalamiento.

Actualmente, Caupolicán es reconocido por sus proezas, fuerza e inteligencia en todo Chile mediante el nombramiento de calles, teatros, parques y monumentos en su honor.