Bob Dylan's Greatest Hits Vol. 2

En 2003, el álbum fue publicado junto a otros dos recopilatorios del músico en Greatest Hits Volumes I–III, una colección con un total de cuatro discos.

El biógrafo Clinton Heylin señaló que «en cierto sentido, 1971 y 1972 pueden ser considerados años perdidos».

Solo dos canciones originales fueron grabadas —«Watching the River Flow» y «When I Paint My Masterpiece»—, pero ambas se enfrentaron a la misma materia, la escasez continua de inspiración, de una manera refrescante y honesta».

«When I Paint My Masterpiece», que fue también grabada por The Band el mismo año y publicada en el álbum Cahoots, apareció finalmente en Bob Dylan's Greatest Hits Vol.

Durante la sesión, Dylan y Traum grabaron «Crash on the Levee (Down in the Flood)», «You Ain't Going Nowhere» y «I Shall Be Released», incluidas en el recopilatorio, así como «Only a Hobo», una antigua composición de 1963 finalmente descartada e inédita hasta su publicación en The Bootleg Series Vol.