«When I Paint My Masterpiece» es una canción del músico estadounidense Bob Dylan.
La canción fue originalmente grabada por el grupo norteamericano The Band, quien publicó una primera versión en el álbum de estudio Cahoots (1971).
Aunque gran parte de las canciones del concierto fueron publicadas un año después en el álbum en directo Rock of Ages, la grabación de «When I Paint My Masterpiece» no vio la luz hasta la reedición del álbum en 2001.
Aunque el vocalista Bob Weir interpretaba la voz principal cuando la tocaba con el grupo, Jerry Garcia comenzó a tocar la canción en 1972 con Merl Saunders y John Kahn, quienes formaron parte de la Jerry Garcia Band.
Por otra parte, Elliott Brood interpretó «When I Paint My Masterpiece» en el programa de la CBC Radio Up Close.