[cita requerida] En 2002 ganó su primer título junior de la ITF en un torneo disputado en Estocolmo, Suecia.
[cita requerida] En 2003 fue subcampeona del torneo junior de Wimbledon, perdiendo la final ante la belga Kirsten Flipkens por 6–4, 3–6, 6–3.
Luego compitió en el torneo Proximus Diamond Games en Amberes, Bélgica, donde perdió en las semifinales nuevamente ante Mauresmo por 6-3, 3-6, 6-2.
En el Masters de Indian Wells, en Estados Unidos, perdió en la cuarta ronda ante Shahar Pe'er por 6-4, 7-6.
En el Torneo de 's-Hertogenbosch, en Países Bajos, ganó su segundo título del año —su primero sobre hierba—, con triunfos sobre Daniela Hantuchova y Jelena Janković, entre otras.
Sin embargo, en Wimbledon no pudo pasar la tercera ronda al caer en tres sets ante la 31.º cabeza de serie, Michaella Krajicek.
Luego jugó cinco torneos sobre canchas duras durante la temporada de verano en América del Norte.
Finalmente, Chakvetadze se convirtió en la sexta jugadora en clasificar para el WTA Tour Championships 2007.
En el Abierto de Australia 2008 perdió en la tercera ronda frente a Maria Kirilenko por 6-7(6), 6-1, 6-2.
En el Tier I Masters de Miami en Key Biscayne, Estados Unidos, perdió en tercera ronda contra la alemana Sabine Lisicki.
En la semana siguiente fue derrotada por Sybille Bammer en la tercera ronda del Torneo de Los Ángeles, en Estados Unidos.
En el Torneo de New Haven, Estados Unidos, llegó a la final, siendo derrotada en esa instancia por Caroline Wozniacki.
[11][12] Chakvetadze comenzó como preclasificada n.º 17 en el Abierto de Australia, donde perdió en la segunda ronda contra Jelena Dokić por 6-4, 6-7(4), 6-3.
Luego perdió también en la ronda inicial del Torneo de Dubái frente a Ayumi Morita.
En el Masters de Roma perdió en la tercera ronda, en un partido cerrado frente a Venus Williams.
Chakvetadze, quien iniciaba como la "sembrada" n.º 26 en Roland Garros, sufrió una dura derrota en primera ronda frente a Mariana Duque Mariño por 6-3, 4-6, 4-6, continuando así con una racha bastante desfavorable.
Su siguiente participación fue en el Torneo de New Haven, en Estados Unidos, donde había sido finalista en 2008.
En el Abierto de Australia fue derrotada también en la primera ronda por Flavia Pennetta, duodécima preclasificada, por 6-3, 3-6, 6-2.
En el Masters de Miami perdió en primera ronda frente a Kimiko Date Krumm por 7-5, 3-6, 6-4.
[13] Luego, en el Abierto de Estados Unidos fue derrotada en primera ronda por Urszula Radwańska.
En el Torneo de Hobart volvió a perder en primera ronda, esta vez ante Sara Errani.
En el Abierto de Australia perdió en segunda ronda ante Petra Kvitová en sets corridos.
[16] Sin embargo, volvió a la competición rápidamente para disputar el Torneo de Stuttgart, desarrollado en marzo.
En la primera ronda de este certamen, sufrió un nuevo desmayo y se retiró cuando estaba 6-1, 5-7, 4-4 contra Zuzana Kučová.
[17] Debido a sus continuos desmayos, no participó del Torneo de Roland Garros.
Tras ganar los tres partidos de la clasificación y clasificarse para el cuadro principal, perdió en la primera ronda frente a Pauline Parmentier.
En abril no pudo clasificarse al cuadro principal del Masters de Madrid, tras ser vencida en la clasificación por Johanna Larsson.
En el Torneo de Bruselas perdió en primera ronda frente a Yanina Wickmayer.
Según sus propias palabras, sus estudios la ayudaron a manejar mejor sus emociones durante los partidos.
Sin embargo, la investigación por parte de la policía rusa generó muchas dudas y el caso no se ha esclarecido.