Acumuló 286 semanas como número uno del ranking ATP, siendo la tercera mejor marca de la historia, solo superada por Djokovic y Federer.

Además, terminó seis años consecutivos en el primer lugar del ranking ATP, siendo este último récord solamente superado por Djokovic (aunque no consecutivamente) al término del año 2021.

Tras descubrir una raqueta en el sótano, pasaba horas golpeando una pelota contra un frontón.

En 1992 alcanzó la final del Abierto de los Estados Unidos, donde perdió con el sueco Stefan Edberg.

Ese mismo año conquistó el primero de sus siete títulos en Wimbledon derrotando en la final a su compatriota Jim Courier.

Ese año se convirtió en el primer jugador en sobrepasar los cinco millones de dólares en premios.

En 1998, Sampras se convirtió en el primer jugador de la historia en terminar el año como número uno del mundo por seis años consecutivos (Jimmy Connors lo había logrado cinco veces seguidas).

En 1999, Sampras conquistó su sexto Wimbledon ante Andre Agassi, además de otros cuatro títulos.

Tras perder en Seúl y Kuala Lumpur (en esta última por un doble 7-6), Sampras, con cinco años de inactividad como profesional, sorprendió a todos al superar a Federer en Macao por 7-6 y 6-4, dejando una excelente imagen en la gira.

Federer dijo en conferencia de prensa que si Sampras siguiera jugando profesionalmente, se encontraría entre los cinco mejores del mundo.

Posiblemente para los amantes del tenis clásico, lo más sorprendente es que Sampras fue un jugador "moldeado" al tipo de tenis que era jugado predominantemente en los años sesenta y setenta, reivindicando este estilo de juego en plenos años noventa.

Su marca personal fue el remate volador "smash flying" o "jumping smash", que siempre levantaba a los aficionados de la butaca por su espectacularidad después de rematar un globo o "lob" del adversario.

Además era capaz de ganar un partido jugando tanto desde el fondo de la pista variando alternativamente con ataques ocasionales en la red o, por el contrario, sirviendo y voleando en la red prácticamente todo un partido.

Por ejemplo, estar dos sets abajo desde el comienzo de un juego, ganar partidos en condiciones muy difíciles como tener que jugar en las lentas, húmedas y hostiles canchas de arcilla, sentirse muy deprimido debido al cáncer terminal diagnosticado de su entrenador por ese entonces Tim Gullikson y por último estar enfermo o disminuido notablemente en el aspecto físico.

Sampras sufre de talasemia,[5]​ una enfermedad hereditaria que le causa anemia.

Su actitud ante la prensa y el mundo es muy cauta, por lo que ha recibido críticas por su falta de carisma.