Ácido lactobacílico

Estudios previos muestran que la biosíntesis y el almacenamiento del ácido lactobacílico en la membrana celular están asociados a un efecto protector de las células bacterianas, sin que se haya aclarado de forma concluyente el mecanismo exacto.

En bacteriología, el ácido graso sirve principalmente para fines analíticos, por ejemplo en la identificación de bacterias.

[6]​ Los lípidos "libres" y "ligados" no difieren significativamente en su composición de ácidos grasos.

Es estable a los agentes oxidantes que reaccionarían con un doble enlace en la cadena de carbono.

Los números sirven como localizadores y describen dónde se encuentra el anillo de ciclopropano.

Sin embargo, en 1954 se planteó la hipótesis de la presencia del isómero cis.

El nombre derivado (11 R ,12 S)-ácido metilenoctadecanoico es común,[9]​ incluso si no corresponde a las recomendaciones de la nomenclatura IUPAC .

Para la denominación sistemática del ácido lactobacílico, la configuración absoluta se da a partir del anillo de ciclopropano, con un sustituyente C 6 (grupo hexilo) y un sustituyente C 10 que contiene el grupo carboxi (ácido decanoico), de modo que se tiene ácido 10-[(1R, 2S)-2-hexilo ­ ciclopropilo] ­ decanoico .

pudieron demostrar en 1955 que este compuesto aislado de Phytomonas tumefaciens era efectivamente ácido lactobacílico.

[15]​ Las especies de Brucella también contienen ácido lactobacílico,[16]​ así como las especies de Bordetella, pero el contenido aquí es solo 1-2 %[17]​ El ácido lactobacílico se encuentra tanto en las bacterias gram positivas como en las gram negativas, y su presencia se extiende a los géneros estrictamente aerobios, microaerófilos, facultativos y estrictamente anaerobios.

Aunque el ácido graso está muy extendido en las bacterias, no se encuentra en todos los géneros.

Por otra parte, este ácido graso se encuentra muy raramente en los organismos eucariotas.

[18]​ Se encuentra, por ejemplo, en el aceite de colza, que contiene poco ácido erúcico (las llamadas variedades LEAR).

El ácido dihidroestercúlico también se encuentra en los lípidos de muchos géneros bacterianos, pero también se ha encontrado en eucariotas, por ejemplo en protozoos del grupo Trypanosomatida, aquí en los géneros Crithidia, Leishmania, Leptomonas, Herpetomonas y Phytomonas.

[23]​ La síntesis química es similar a la biosíntesis, partiendo del compuesto insaturado sin anillo de ciclopropano, el ácido vaccénico.

En una reacción de síntesis de Simmons-Smith, se añade un carbeno al doble enlace del ácido graso insaturado; para formar el carbeno se utiliza diiodometano y zinc.

Puede ser de origen natural o sintetizado a partir del ácido 11-octadecinoico.

[25]​ El ácido lactobacilo, así como otros ácidos grasos ciclopropánicos naturales (en inglés: cyclopropane fatty acids, también abreviados como CFA o CPFA), se forman a partir de los correspondientes ácidos grasos insaturados, que tienen un átomo de carbono menos, y tienen una configuración cis en el anillo de ciclopropano.

La enzima sólo cataliza la reacción para los ácidos grasos insaturados cuyo doble enlace tiene una configuración cis; los isómeros trans correspondientes no se transforman.

Al mismo tiempo, se observa la disminución de la concentración del ácido graso insaturado (como precursor).

Se realizó un experimento similar con mutantes de Brucella abortus producidos artificialmente.

Estas condiciones pueden trasladarse a la supervivencia de Brucella abortus en el medio ambiente, donde también puede darse un entorno ácido con alta osmolaridad.

Los mutantes que no forman ácido lactobacílico tienen menos posibilidades de sobrevivir allí y, en consecuencia, no pueden ser transferidos a un huésped tan fácilmente como ocurre, por ejemplo, con una infección por frotis.

Sin embargo, a pesar de las intensas investigaciones, todavía no se ha podido aclarar en qué consiste exactamente este efecto protector.

Al contrario de lo que sugeriría la estructura del ciclopropano, el ácido lactobacílico, unido a los fosfolípidos, es relativamente estable.

Algunos investigadores interpretan que la incorporación del ácido lactobacílico a la membrana celular no tiene un efecto significativo sobre las propiedades físicas de la membrana, pero sí altera sus propiedades químicas, lo que supone una ventaja para el organismo.

[29]​ Un ejemplo de un efecto útil del ácido lactobacílico lo proporciona el Oenococcus oeni.

En el proceso, Oenococcus oeni se expone a concentraciones relativamente altas de etanol, que es producido por las levaduras durante la fermentación alcohólica.

Esto se interpreta como un mecanismo de protección contra los efectos tóxicos del etanol.

Muestra una mejor supervivencia a la liofilización cuando hay más ácido lactobacilo en la membrana celular.

Esquema de reacción para la hidrogenación del ácido lactobacílico: La hidrogenación del ácido lactobacílico (1) con hidrógeno (H 2 ) da varios productos de hidrogenación: la ruptura del enlace 1 (rojo) conduce al ácido nonadecanoico (2), la ruptura del enlace 2 (azul) o 3 (verde) conduce a una mezcla de ácidos metiloctadecanoicos (3), (4).
Fórmula estructural propuesta para el ácido lactobacílico (1953)
Isomería cis-trans del ácido lactobacílico; arriba el isómero cis , debajo el isómero trans
Biosíntesis del ácido lactobacílico: S-adenosilmetionina SAM (1) proporciona el grupo metileno para el ácido cis - vaccénico (2); el mecanismo de reacción pasa por la formación de un carbocatión (3); A partir de esto se forma ácido lactobacílico (4), mientras que SAM se hidroliza a homocisteína (5) y adenosina (6); la "R" en los ácidos grasos indica que no están presentes libremente, sino que están unidos en fosfolípidos, por ejemplo.