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El bisfenol A

El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto químico utilizado principalmente en la fabricación de diversos plásticos . Es un sólido incoloro que es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes , pero tiene muy poca solubilidad en agua. [2] [7] El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona . Se estima que la producción mundial en 2022 será de alrededor de 10 millones de toneladas. [8]

La aplicación individual más importante del BPA es como comonómero en la producción de policarbonatos , que representa entre el 65% y el 70% de toda la producción de BPA. [9] [10] La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico representa entre el 25% y el 30% del uso de BPA. [9] [10] El 5% restante se utiliza como componente principal de varios plásticos de alto rendimiento y como aditivo menor en PVC , poliuretano , papel térmico y varios otros materiales. No es un plastificante , [11] aunque muchas veces se etiqueta erróneamente como tal.

Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico. [12] [13] [14] El BPA es un xenoestrógeno que exhibe propiedades similares a las hormonas que imitan los efectos del estrógeno en el cuerpo. [15] Aunque el efecto es muy débil, [16] la omnipresencia de materiales que contienen BPA genera preocupación, ya que la exposición es efectivamente de por vida. Muchos materiales que contienen BPA no son obvios pero se encuentran comúnmente [17] e incluyen recubrimientos para el interior de latas de alimentos, [18] diseños de ropa, [19] recibos de compras, [20] y empastes dentales. [21] El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud . [12] Si bien la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición con carácter preventivo, en particular prohibiendo el BPA en los biberones. Existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] También se han introducido plásticos sin BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero también existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [23] [24] [25]

Historia

El bisfenol A fue descrito por primera vez en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin . [26]

En 1934, los trabajadores de IG Farbenindustrie informaron sobre la combinación de BPA y epiclorhidrina . Durante la década siguiente, trabajadores de las empresas DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en Estados Unidos describieron recubrimientos y resinas derivadas de materiales similares . Estos primeros trabajos apuntalaron el desarrollo de resinas epoxi , que a su vez motivó la producción de BPA. [27] La ​​utilización de BPA se amplió aún más con los descubrimientos de Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato . Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay , General Electric y Bayer. [28]

El bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como estrógeno artificial a principios de los años 1930. [29] [30] [31] Trabajos posteriores encontraron que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina natural. [32] [16] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, dietilestilbestrol (DES), que se usó como fármaco de estrógeno sintético en mujeres y animales hasta que fue prohibido debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos se produjo en 1971 y en animales, en 1979. [29] El BPA nunca se utilizó como medicamento. [29]

Producción

La síntesis de BPA sigue todavía el método general de Dianin, y los fundamentos han cambiado poco en 130 años. La condensación de acetona (de ahí el sufijo 'A' en el nombre) [33] con dos equivalentes de fenol es catalizada por un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico concentrado , el ácido sulfúrico o una resina ácida sólida como la forma de ácido sulfónico. de sulfonato de poliestireno . [34] Se utiliza un exceso de fenol para garantizar una condensación total y limitar la formación de subproductos, como el compuesto de Dianin . El BPA es bastante barato de producir, ya que la síntesis se beneficia de una alta economía atómica y del proceso del cumeno se dispone de grandes cantidades de ambos materiales de partida . [7] Como el único subproducto es el agua, puede considerarse un ejemplo industrial de química verde . Se estima que la producción mundial en 2022 será de alrededor de 10 millones de toneladas. [8]

Síntesis de bisfenol A a partir de fenol y acetona.

Por lo general, la adición de acetona tiene lugar en la posición para de ambos fenoles; sin embargo, también se producen cantidades menores de los isómeros orto-para (hasta un 3%) y orto-orto, junto con varios otros subproductos menores. [35] Estos no siempre se eliminan y son impurezas conocidas en las muestras comerciales de BPA. [36] [35]

Propiedades

El BPA tiene un punto de fusión bastante alto, pero se puede disolver fácilmente en una amplia gama de disolventes orgánicos, incluidos tolueno , etanol y acetato de etilo . [37] Puede purificarse mediante recristalización en ácido acético con agua. [38] Los cristales se forman en el grupo espacial monoclínico P 2 1 /n (donde n indica el plano de deslizamiento); dentro de esto, las moléculas individuales de BPA están dispuestas con un ángulo de torsión de 91,5 ° entre los anillos de fenol. [39] [40] [41] Los datos espectroscópicos están disponibles en AIST . [42]

Usos y aplicaciones

El bisfenol A se utiliza principalmente para fabricar plásticos, como esta botella de agua de policarbonato .

Usos principales

Policarbonatos

Aproximadamente entre el 65% y el 70% de todo el bisfenol A se utiliza para fabricar plásticos de policarbonato , [9] [10] que pueden contener casi un 90% de BPA en masa. La polimerización se logra mediante una reacción con fosgeno , realizada en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa. [43] Este proceso convierte las moléculas individuales de BPA en grandes cadenas de polímeros, atrapándolas efectivamente.

Resinas epoxi y viniléster

Aproximadamente entre el 25% y el 30% de todo el BPA se utiliza en la fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico . [9] [10] Para la resina epoxi, primero se convierte en su éter diglicidílico (generalmente abreviado BADGE o DGEBA). [44] [45] Esto se logra mediante una reacción con epiclorhidrina en condiciones básicas.

Parte de esto se hace reaccionar con ácido metacrílico para formar bis-GMA , que se utiliza para fabricar resinas de éster vinílico. Alternativamente, y en mucha menor medida, el BPA se puede etoxilar y luego convertir en sus derivados de diacrilato y dimetacrilato (bis-EMA o EBPADMA). Estos pueden incorporarse en niveles bajos en resinas de éster vinílico para cambiar sus propiedades físicas [46] y tener un uso común en selladores y compuestos dentales . [47] [48]

Usos menores

El 5% restante del BPA se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, muchas de las cuales involucran plástico. [49] El BPA es un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento ; la producción de estos es baja en comparación con otros plásticos, pero aún así equivale a varios miles de toneladas al año. También se utilizan cantidades comparativamente menores de BPA como aditivos o modificadores en algunos plásticos básicos . Estos materiales son mucho más comunes pero su contenido en BPA será bajo.

Plástica

Como componente importante
Como componente menor

Otras aplicaciones

sustitutos del BPA

Las preocupaciones sobre los efectos del BPA en la salud han llevado a algunos fabricantes a reemplazarlo por otros bisfenoles, como el bisfenol S y el bisfenol F. Estos se producen de manera similar al BPA, reemplazando la acetona por otras cetonas , que sufren reacciones de condensación análogas. [7] Así, en el bisfenol F , la F significa formaldehído . También se han planteado preocupaciones de salud acerca de estos sustitutos. [66] [24] Se han desarrollado polímeros alternativos, como el copoliéster tritan, para brindar las mismas propiedades que el policarbonato (duradero, transparente) sin usar BPA o sus análogos.

Seguridad humana

Exposición

La mayor exposición que los seres humanos han tenido al BPA se debe a los envases de alimentos, en particular el revestimiento epoxi de las latas metálicas de alimentos, bebidas y botellas de plástico .

Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están expuestas con frecuencia a niveles traza de BPA. [67] [68] [69] La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que se utilizan epoxi y PVC para revestir el interior de las latas de alimentos para evitar la corrosión del metal por alimentos ácidos. Los envases de policarbonato para bebidas también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables en realidad están hechas de PET , que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimentarias, las rutas de exposición incluyen el polvo, [10] el papel térmico, [20] la ropa, [19] los materiales dentales, [70] y los dispositivos médicos. [17] Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula dentro del cuerpo; los estudios toxicocinéticos muestran que la vida media biológica del BPA en humanos adultos es de aproximadamente dos horas. [71] [72] El cuerpo primero lo convierte en compuestos más solubles en agua mediante glucuronidación o sulfatación , que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante análisis de orina, lo que facilita un biomonitoreo conveniente de las poblaciones. [22] [17] [73] Los envases de alimentos y bebidas fabricados con plásticos que contienen bisfenol A no contaminan el contenido para causar un mayor riesgo de cáncer. [74]

Efectos y regulación sobre la salud.

Los efectos del BPA en la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico, [12] [13] [14] y PubMed enumera más de 18.000 artículos científicos hasta 2024. [75] La preocupación está relacionada principalmente con su actividad similar a la del estrógeno . , aunque puede interactuar con otros sistemas receptores como una sustancia química que altera el sistema endocrino . [76] Todas estas interacciones son muy débiles, pero la exposición al BPA es efectivamente de por vida, lo que genera preocupación sobre posibles efectos acumulativos. Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y en dosis bajas es difícil y, aunque se han realizado numerosos estudios, existen considerables discrepancias en sus conclusiones con respecto a la naturaleza de los efectos observados, así como a los niveles en los que ocurren. [12] Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, [14] [77] aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados. [13] [78]

Las agencias de salud pública de la UE, [79] [80] [81] EE. UU., [82] [83] Canadá, [84] Australia [85] y Japón, así como la OMS [12], han revisado los riesgos para la salud de BPA, y encontró que la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo. De todos modos, debido a la incertidumbre científica, muchas jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición con carácter preventivo. En particular, se considera que los bebés corren un mayor riesgo, [86] lo que lleva a prohibir el uso de BPA en biberones y productos relacionados en EE. UU., [87] Canadá, [88] y la UE [89], entre otros. Los productores de biberones han cambiado en gran medida del policarbonato al polipropileno y existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] La Agencia Europea de Sustancias Químicas ha añadido el BPA a la lista de sustancias candidatas extremadamente preocupantes (SVHC), lo que facilitaría la restricción o prohibición de su uso en el futuro. [90] [91]

El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir, a partir de una sola dosis grande), como lo indica su LD 50 de 4 g/kg (ratón). Los informes indican que también es un irritante menor para la piel, aunque menos que el fenol . [7]

Farmacología

Superposición de estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos (verde) y BPA (púrpura). Esto muestra la relación estructura-actividad que permite que el BPA imite los efectos del estradiol y otros estrógenos.

Se ha descubierto que el BPA interactúa con una amplia gama de receptores hormonales , tanto en humanos como en animales. [76] Se une a ambos receptores nucleares de estrógeno (ER), ERα y ERβ . El BPA puede imitar la acción del estrógeno y antagonizarlo , lo que indica que es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) o un agonista parcial del RE. Aunque es entre 1.000 y 2.000 veces menos potente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina en los seres humanos. En altas concentraciones, el BPA también se une y actúa como antagonista del receptor de andrógenos (AR). Además de la unión al receptor, se ha descubierto que el compuesto afecta la esteroidogénesis de las células de Leydig , lo que incluye afectar la expresión de 17α-hidroxilasa/17,20 liasa y aromatasa e interferir con la unión del ligando del receptor de LH . [92]

El bisfenol A interactúa con el receptor γ relacionado con el estrógeno (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente a ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero sólo débilmente al ER. [93] La unión de BPA a ERR-γ preserva su actividad constitutiva basal. [93] También puede protegerlo de la desactivación del SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [93] Este puede ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como xenoestrógeno . [93] La diferente expresión de ERR-γ en diferentes partes del cuerpo puede explicar las variaciones en los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como agonista del GPER (GPR30). [94]

La seguridad ambiental

Distribución y degradación

El BPA ha sido detectable en el medio ambiente natural desde la década de 1990 y ahora está ampliamente distribuido. [95] Es principalmente un contaminante de los ríos, [96] pero también se ha observado en el medio marino, [97] en los suelos, [98] y también se pueden detectar niveles más bajos en el aire. [99] La solubilidad del BPA en agua es baja (~300 g por tonelada de agua) [2] pero esto aún es suficiente para convertirlo en un medio importante de distribución en el medio ambiente. [98] Muchas de las mayores fuentes de contaminación por BPA provienen del agua, en particular las aguas residuales de instalaciones industriales que utilizan BPA.El reciclaje de papel puede ser una fuente importante de emisiones cuando incluye papel térmico , [9] [100] la lixiviación de artículos de PVC también puede ser una fuente importante, [96] al igual que los lixiviados de vertederos . [101]

En todos los casos, el tratamiento de aguas residuales puede ser muy eficaz para eliminar el BPA, con reducciones del 91% al 98%. [102] Independientemente, el 2-9% restante del BPA continuará en el medio ambiente, observándose comúnmente niveles bajos de BPA en aguas superficiales y sedimentos en los EE. UU. y Europa. [103]

Una vez en el medio ambiente, el BPA es biodegradado aeróbicamente por una amplia variedad de organismos. [95] [104] [105] Su vida media en el agua se ha estimado entre 4,5 y 15 días, la degradación en el aire es más rápida que esto, mientras que las muestras de suelo se degradan más lentamente. [98] El BPA en los sedimentos se degrada más lentamente de todos, particularmente cuando es anaeróbico. Se ha informado de degradación abiótica , pero generalmente es más lenta que la biodegradación. Las vías incluyen fotooxidación o reacciones con minerales como la goethita que pueden estar presentes en suelos y sedimentos. [106]

Efectos ambientales

El BPA es un contaminante ambiental de creciente preocupación . [101] A pesar de su corta vida media y su carácter no bioacumulable , la liberación continua de BPA en el medio ambiente provoca una exposición continua tanto a la vida vegetal [107] como a la animal. Aunque se han realizado muchos estudios, estos a menudo se centran en una gama limitada de organismos modelo y pueden utilizar concentraciones de BPA mucho más allá de los niveles ambientales. [108] Como tal, los efectos precisos del BPA en el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos no se comprenden completamente. [108] Independientemente, los datos existentes muestran que los efectos del BPA en la vida silvestre son generalmente negativos. [109] [110] El BPA parece capaz de afectar el desarrollo y la reproducción en una amplia gama de vida silvestre, [110] siendo ciertas especies particularmente sensibles, como los invertebrados y los anfibios . [109]

Ver también

Relacionado estructuralmente
Otros

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