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estriol

El estriol ( E3 ), también escrito estriol , es un esteroide , un estrógeno débil y una hormona sexual femenina menor . [1] [2] Es uno de los tres principales estrógenos endógenos , los otros son el estradiol y la estrona . [1] Los niveles de estriol en mujeres que no están embarazadas son casi indetectables. [3] Sin embargo, durante el embarazo, el estriol es sintetizado en cantidades muy altas por la placenta y es, con diferencia, el estrógeno que más se produce en el cuerpo, [3] [4] aunque los niveles circulantes de estriol son similares a los de otros estrógenos debido a una tasa relativamente alta de metabolismo y excreción . [4] [5] En relación con el estradiol, tanto el estriol como la estrona tienen una actividad mucho más débil como estrógenos. [1]

Además de su papel como hormona natural, el estriol se utiliza como medicamento , por ejemplo en la terapia hormonal de la menopausia ; Para obtener información sobre el estriol como medicamento, consulte el artículo sobre estriol (medicamento) .

Actividad biológica

El estriol es un estrógeno, específicamente un agonista de los receptores de estrógeno ERα y ERβ . [1] [6] [7] Es un estrógeno mucho menos potente que el estradiol y, como tal, es un estrógeno relativamente débil. [1] [7] [8] [9] Según un estudio in vitro , la afinidad de unión relativa (RBA) del estriol por los ERα y ERβ humanos fue del 11,3% y el 17,6% de ese estradiol, respectivamente, y la transactivación relativa La capacidad del estriol en ERα y ERβ fue del 10,6% y 16,6% de la del estradiol, respectivamente. [7] Sin embargo, según otro estudio in vitro , los RBA del estriol para ERα y ERβ fueron el 14% y el 21% de los del estradiol, respectivamente, [10] lo que sugiere que, a diferencia del estradiol y la estrona, el estriol puede tener afinidad preferencial por ERβ. . [6]

Aunque el estriol es un agonista eficaz de los RE, se informa que tiene actividad mixta agonista-antagonista ( agonista parcial ) en el RE; por sí solo es débilmente estrogénico, pero en presencia de estradiol es antiestrogénico . [8] [9] Administrado mediante inyección subcutánea en ratones, el estradiol es aproximadamente 10 veces más potente que la estrona y aproximadamente 100 veces más potente que el estriol. [11] [12] Es de destacar que, a diferencia del estriol, la estrona se puede metabolizar en estradiol y la mayor parte de su potencia in vivo se debe de hecho a la conversión en estradiol. [1]

Además de actuar como agonista de los RE nucleares , el estriol en concentraciones altas (~1000 a 10 000 nM) también actúa como antagonista del GPER , un receptor de estrógeno de membrana donde, a la inversa, el estradiol actúa como agonista. [13] [8] [6] [14] El estradiol aumenta el crecimiento de células de cáncer de mama mediante la activación del GPER (además del ER), y se ha descubierto que el estriol inhibe la proliferación inducida por estradiol de células de cáncer de mama triple negativas a través de bloqueo del GPER. [14]

Bioquímica

Esteroidogénesis humana , que muestra el estriol en la parte inferior derecha. [15] En esencia, sigue la ruta de la dehidroepiandrosterona o DHEA (a la izquierda), pero con una DHEA modificada con un grupo OH adicional.

Biosíntesis

En mujeres no embarazadas

En las mujeres que no están embarazadas, el estriol se produce sólo en cantidades muy pequeñas y los niveles circulantes son apenas detectables. [3] A diferencia del estradiol y la estrona, el estriol no se sintetiza ni se secreta en los ovarios, [16] y en cambio se deriva principalmente, si no exclusivamente, de la 16α- hidroxilación del estradiol y la estrona por las enzimas del citocromo P450 (p. ej., CYP3A4 ), principalmente en el hígado . [17] [18] El estriol se elimina rápidamente de la circulación en mujeres no embarazadas, por lo que los niveles circulantes son muy bajos, pero las concentraciones de estriol en la orina son relativamente altas. [17]

Aunque los niveles circulantes de estriol son muy bajos fuera del embarazo, se ha descubierto que las mujeres que han tenido hijos tienen niveles de estriol que son hasta cierto punto más altos que los de las mujeres nulíparas . [8]

En mujeres embarazadas

El estriol se produce en cantidades que sólo son notables durante el embarazo . [3] Los niveles de estriol aumentan 1000 veces durante el embarazo, [8] mientras que los niveles de estradiol y estrona aumentan 100 veces, [12] y el estriol representa el 90% de los estrógenos en la orina de las mujeres embarazadas. [5] A término, la producción diaria de estriol por la placenta es de 35 a 45 mg, [12] y los niveles en la circulación materna son de 8 a 13 ng/dL. [3]

La placenta produce pregnenolona y progesterona a partir del colesterol circulante . [4] La pregnenolona es absorbida por las glándulas suprarrenales fetales y convertida en dehidroepiandrosterona (DHEA), que luego es sulfatada por la esteroide sulfotransferasa en sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEA-S). [ cita necesaria ] La DHEA-S se hidroxila mediante una alta expresión y actividad de CYP3A7 en 16α-hidroxi-DHEA-S (16α-OH-DHEA-S) en el hígado fetal y, hasta cierto punto, en las glándulas suprarrenales fetales. [3] [19] La placenta absorbe entonces la 16α-OH-DHEA-S. [3] Debido a la alta expresión de esteroide sulfatasa en la placenta, la 16α-OH-DHEA-S se escinde rápidamente en 16α-OH-DHEA . [3] Luego, la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo I (3β-HSD1) convierte la 16α-OH-DHEA en 16α-hidroxiandrostenediona (16α-OH-A4) y la aromatasa convierte la 16α-OH-A4 en 16α-hidroxiestrona ( 16α-OH-E1), [20] que posteriormente se convierte en estriol por la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa y luego se secreta predominantemente en la circulación materna. [3] [17] Aproximadamente el 90% de los precursores en la formación de estriol se originan en el feto. [17]

Durante el embarazo, entre el 90 y el 95% del estriol en la circulación materna se conjuga en forma de glucurónido de estriol y sulfato de estriol , y los niveles de estriol no conjugado son ligeramente menores que los del estradiol no conjugado y similares a los de la estrona no conjugada. [5] Como tal, es probable que los tejidos diana estén expuestos a cantidades similares de estriol, estradiol y estrona libres durante el embarazo. [5]

La estrona y el estradiol también se producen en la placenta durante el embarazo. [3] Sin embargo, en el caso de la estrona y el estradiol, la DHEA-S es absorbida por la placenta y escindida por la esteroide sulfatasa en dehidroepiandrosterona (DHEA), la DHEA es convertida por la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo I en androstenediona y la androstenediona se aromatiza. en estrona. [3] Luego, la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa placentaria interconvierte estrona y estradiol y las dos hormonas se secretan en la circulación materna. [3] La DHEA-S absorbida por la placenta es producida principalmente por las glándulas suprarrenales del feto. [3]

Distribución

El estriol se une pobremente a la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG), [21] con una afinidad de unión mucho menor por esta proteína, en relación con el estradiol, y por lo tanto una mayor fracción disponible para la actividad biológica . [22]

Metabolismo

El estriol se metaboliza mediante glucuronidación y sulfatación . [23] [24]

Excreción

Se ha descubierto que los principales metabolitos urinarios del estriol exógeno administrado mediante inyección intravenosa en babuinos son el 16α-glucurónido de estriol (65,8%), el 3-glucurónido de estriol (14,2%), el 3-sulfato de estriol (13,4%) y el 3-sulfato de estriol. 16α-glucurónido (5,1%). [23] [24] El metabolismo y la excreción de estriol en estos animales se parecía mucho a lo que se ha observado en humanos. [24] En mujeres no embarazadas, la excreción urinaria de estriol oscila entre 0,02 y 0,1 mg cada 24 horas. En comparación, en mujeres embarazadas a corto plazo, la excreción urinaria de estriol oscila entre 50 y 150 mg cada 24 horas. [25]

Uso medico

El estriol se utiliza como medicamento , principalmente en terapia hormonal para los síntomas de la menopausia . [1]

Química

El estriol, también conocido como 16α-hidroxiestradiol o estra-1,3,5(10)-trieno-3,16α,17β-triol, es un esteroide estrano natural con dobles enlaces entre C1 y C2, C3 y C4. y posiciones C5 y C10 y grupos hidroxilo en las posiciones C3, C16α y C17β. [26] [27] El nombre estriol y la abreviatura E3 se derivaron de los términos químicos estr in (estra-1,3,5(10)-trieno) y triol (tres grupos hidroxilo).

Historia

El estriol fue descubierto en 1930. [28] [29] Marrian y sus colegas lo aislaron y purificaron de la orina de mujeres embarazadas. [28] [29]

Uso en detección

El estriol se puede medir en la sangre u orina materna y se puede utilizar como marcador de la salud y el bienestar fetal. Si los niveles de estriol no conjugado (uE3 o estriol libre) son anormalmente bajos en una mujer embarazada, esto puede indicar anomalías cromosómicas o congénitas como el síndrome de Down o el síndrome de Edward . Se incluye como parte de la prueba triple y la prueba cuádruple [30] para la detección prenatal de anomalías fetales.

Debido a que muchas condiciones patológicas en una mujer embarazada pueden causar desviaciones en los niveles de estriol, estas pruebas de detección a menudo se consideran menos definitivas de la salud fetal y placentaria que una prueba sin estrés . Las condiciones que pueden crear falsos positivos y falsos negativos en las pruebas de estriol para detectar sufrimiento fetal incluyen preeclampsia , anemia y función renal alterada . [31]

Referencias

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Otras lecturas