Compuesto químico
El glucurónido de estriol ( E3G ), o glucurónido de estriol , también conocido como monoglucurónido de estriol , así como ácido estriol 16α-β- D -glucosidurónico , es un estrógeno esteroide natural y el ácido glucurónico (ácido β- D -glucopiranurónico) conjugado del estriol . [1] [2] Se presenta en altas concentraciones en la orina de mujeres embarazadas como un metabolito de estriol formado reversiblemente . [2] El glucurónido de estriol es un profármaco del estriol , [3] y fue el componente principal de Progynon y Emmenin , productos estrogénicos fabricados a partir de la orina de mujeres embarazadas que se introdujeron en las décadas de 1920 y 1930 y fueron los primeros estrógenos activos por vía oral . [4] [5] La Emmenina fue reemplazada por la Premarina ( estrógenos equinos conjugados ), que se obtiene de la orina de yeguas preñadas y se introdujo en 1941. [4] [5] [6] La Premarina reemplazó a la Emmenina debido a que era más fácil y menos costosa de producir. [4] [5]
Los glucurónidos de estrógeno pueden desglucuronizarse en los estrógenos libres correspondientes por la β-glucuronidasa en los tejidos que expresan esta enzima , como la glándula mamaria . [7] Como resultado, los glucurónidos de estrógeno tienen actividad estrogénica a través de la conversión en estrógenos. [7]
El isómero posicional del estriol 16α-glucurónido, estriol 3-glucurónido , también se presenta como un metabolito endógeno del estriol, aunque en un grado mucho menor en comparación. [8] [9] [10]
Véase también
Referencias
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Enlaces externos
- Metabocard para el estradiol 17-glucurónido - Base de datos del metaboloma humano
