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glucurónido de estriol

El glucurónido de estriol ( E3G ), o glucurónido de estriol , también conocido como monoglucurónido de estriol , así como el ácido 16α-β- D -glucosidurónico de estriol , es un estrógeno esteroide natural y el conjugado de ácido glucurónico (ácido β- D -glucopiranurónico) del estriol . . [1] [2] Ocurre en altas concentraciones en la orina de mujeres embarazadas como un metabolito de estriol formado de forma reversible . [2] El glucurónido de estriol es un profármaco del estriol , [3] y fue el componente principal de Progynon y Emmenin , productos estrogénicos fabricados a partir de la orina de mujeres embarazadas que se introdujeron en las décadas de 1920 y 1930 y fueron los primeros estrógenos activos por vía oral . [4] [5] Emmenin fue sucedido por Premarin ( estrógenos equinos conjugados ), que se obtiene de la orina de yeguas preñadas y se introdujo en 1941. [4] [5] [6] Premarin reemplazó a Emmenin debido al hecho de que Era más fácil y menos costoso de producir. [4] [5]

Los glucurónidos de estrógeno pueden ser deglucuronidados en los correspondientes estrógenos libres mediante la β-glucuronidasa en los tejidos que expresan esta enzima , como la glándula mamaria . [7] Como resultado, los glucurónidos de estrógeno tienen actividad estrogénica mediante su conversión en estrógenos. [7]

El isómero posicional del estriol 16α-glucurónido, estriol 3-glucurónido , también se presenta como un metabolito endógeno del estriol, aunque en mucha menor medida en comparación. [8] [9] [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides. Prensa CRC. págs. 274–. ISBN 978-0-412-27060-4.
  2. ^ ab Hashimoto Y, Neeman M (abril de 1963). "Aislamiento y caracterización del ácido estriol 16 alfa-glucosidurónico de la orina del embarazo humano". La Revista de Química Biológica . 238 (4): 1273–1282. doi : 10.1016/S0021-9258(18)81175-9 . PMID  14010351.
  3. ^ Smith RL, Williams RT (2 de diciembre de 2012). "Implicación de la conjugación de drogas y otras sustancias exógenas". En Dutton G (ed.). Ácido glucurónico libre y combinado: química, bioquímica, farmacología y medicina . Elsevier. págs. 457–492 (466). ISBN 978-0-323-14398-1.
  4. ^ abc Rooke T (1 de enero de 2012). "Capítulo 3: La vida después de la tiroides". La búsqueda de cortisona . Prensa MSU. págs.54–. ISBN 978-1-60917-326-5.
  5. ^ abc Li A (2003). "Marketing de la menopausia: ciencia y relaciones públicas de Premarin". En Feldberg GD (ed.). Mujeres, salud y nación: Canadá y Estados Unidos desde 1945 . Prensa de McGill-Queen - MQUP. págs.103–. ISBN 978-0-7735-2501-6. JSTOR  j.ctt7zxvb.10.
  6. ^ Crook D (20 de agosto de 2015). "Estrógenos utilizados en las terapias actuales para la menopausia". En Panay N, Briggs P, Kovacs G (eds.). Manejo de la menopausia . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 118-123. ISBN 978-1-107-45182-7.
  7. ^ ab Zhu BT, Conney AH (enero de 1998). "Papel funcional del metabolismo de los estrógenos en las células diana: revisión y perspectivas". Carcinogénesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093/carcin/19.1.1 . PMID  9472688.
  8. ^ Wishart DS, Guo A, Oler E, Wang F, Anjum A, Peters H, et al. "Metabocard para estriol-3-glucurónido". Base de datos del metaboloma humano . HMDB0010335.
  9. ^ Oettel M, Schillinger E, Kuhnz W, Blode H, Zimmermann H (6 de diciembre de 2012). "Farmacocinética de estrógenos y antiestrógenos exógenos naturales y sintéticos". En Oettel M, Schillinger E (eds.). Estrógenos y Antiestrógenos II: Farmacología y Aplicación Clínica de Estrógenos y Antiestrógenos . Manual de farmacología experimental. vol. 135/2. Springer Science & Business Media. págs. 261-322 (265). doi :10.1007/978-3-642-60107-1_15. ISBN 978-3-642-60107-1.
  10. ^ Musey PI, Kirdani RY, Bhanalaph T, Sandberg AA (diciembre de 1973). "Metabolismo del estriol en el babuino: análisis de metabolitos urinarios y biliares". Esteroides . 22 (6): 795–817. doi :10.1016/0039-128X(73)90054-8. PMID  4203562.

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