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16α-Hidroxiestrona

La 16α-hidroxiestrona ( 16α-OH-E1 ), o hidroxiestrona , también conocida como estra-1,3,5(10)-trieno-3,16α-diol-17-ona , es un estrógeno esteroide endógeno y un metabolito principal de la estrona , así como un intermediario en la biosíntesis del estriol . [1] [2] Es un estrógeno potente de manera similar a la estrona, y se ha sugerido que la proporción de 16α-hidroxiestrona a 2-hidroxiestrona , siendo esta última mucho menos estrogénica en comparación e incluso antiestrogénica en presencia de estrógenos más potentes como el estradiol , puede estar involucrada en la fisiopatología del cáncer de mama . [1] Por el contrario, la 16α-hidroxiestrona puede ayudar a proteger contra la osteoporosis . [1]

En términos de afinidad de unión relativa (RBA) para el receptor de estrógeno uterino de rata , la 16α-hidroxiestrona mostró un 2,8% de la afinidad del estradiol . [3] A modo de comparación, la estrona tuvo un 11% de la afinidad y el estriol tuvo un 10% de la afinidad del estradiol. [3] A diferencia de otros estrógenos, se informa que la unión de la 16α-hidroxiestrona al receptor de estrógeno es covalente e irreversible . [4] [5] [6] [7] Se ha informado que la 16α-hidroxiestrona tiene un 25% de la potencia estrogénica vaginal del estradiol. [3] El efecto uterotrófico y antigonadotrópico máximo de la 16α-hidroxiestrona fue equivalente a los del estradiol y el estriol, lo que indica que la 16α-hidroxiestrona es un estrógeno completamente eficaz. [3] [8] Sin embargo, la 16α-hidroxiestrona fue mucho menos potente que el estradiol o la estrona. [8]

El éster diacetato C3 y C16α de 16α-hidroxiestrona, diacetato de hidroxiestrona (nombres comerciales Colpoginon, Colpormon, Hormobion y Hormocervix), se ha comercializado y utilizado médicamente como estrógeno en Europa . [9] [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Rakel D (2012). Medicina integrativa. Elsevier Health Sciences. págs. 338-339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
  2. ^ Vitaminas y hormonas. Academic Press. 7 de septiembre de 2005. pp. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.
  3. ^ abcd Fishman J, Martucci C (septiembre de 1980). "Propiedades biológicas de la 16 alfa-hidroxiestrona: implicaciones en la fisiología y patofisiología del estrógeno". J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (3): 611–5. doi :10.1210/jcem-51-3-611. PMID  7190977.
  4. ^ Oettel M, Schillinger E (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y antiestrógenos I: fisiología y mecanismos de acción de los estrógenos y antiestrógenos. Springer Science & Business Media. pp. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
  5. ^ Swaneck GE, Fishman J (noviembre de 1988). "Unión covalente del estrógeno endógeno 16 alfa-hidroxiestrona al receptor de estradiol en células de cáncer de mama humano: caracterización y localización intranuclear". Proc. Natl. Sci. USA . 85 (21): 7831–5. Bibcode :1988PNAS...85.7831S. doi : 10.1073/pnas.85.21.7831 . PMC 282290 . PMID  3186693. 
  6. ^ Zhu BT, Conney AH (enero de 1998). "Función del metabolismo de los estrógenos en las células diana: revisión y perspectivas". Carcinogénesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093/carcin/19.1.1 . PMID  9472688.
  7. ^ Kuhl H (2005). "Farmacología de los estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración" (PDF) . Climaterio . 8 (Supl. 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  8. ^ ab Velardo, Joseph Thomas (1964). "Las acciones de las hormonas esteroides sobre el estradiol-17β en el crecimiento uterino y la enzimorfología". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics . págs. 463–490. doi :10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.
  9. ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Págs. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  10. ^ Muller NF, Dessing RP, Sociedad Europea de Farmacia Clínica (19 de junio de 1998). Índice Europeo de Medicamentos: Registros Europeos de Medicamentos (Cuarta edición). CRC Press. pp. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.