Conocido por protagonizar a personajes autoritarios, como el coronel famoso que interrumpía los sketches, también interpretó varias veces los papeles de doctor, para el que su formación había contribuido mucho, entre otros muchos papeles.
Fue educado en la escuela Melton Mowbray Grammar School, estudió medicina el Emmanuel College (Universidad de Cambridge) y más tarde en el St Bartholomew's Medical College de la universidad Queen Mary, University of London.
[1] Fue un ávido fanático de la comedia en la radio desde temprana edad, estaba especialmente atraído por el programa The Goon Show.
En la introducción a su biografía póstuma (2005/2006), Jim Yoakum apunta que los programas de radio no le hacían reír necesariamente.
Solo unos pocos consiguieron una risa de Chapman, incluyendo a Frankie Howerd, el equipo de Jimmy Jewel y Ben Warriss, It's That Man Again, Educating Archie, Take It From Here y Much-Binding-in-the-Marsh.
Chapman dijo que «desde los siete u ocho años solía ser un ávido oyente del programa The Goon Show.
En 1969 Chapman y John Cleese se unieron a Michael Palin, Terry Jones, Eric Idle y al artista estadounidense Terry Gilliam para crear el show televisivo de comedia Monty Python's Flying Circus.