Fue el principal compositor del grupo, con canciones como Always Look on the Bright Side of Life, Galaxy Song o The Meaning of Life, que gozaron de gran popularidad.

Después del triunfo de los Monty Python, se dedicó a la radio y la televisión, apareciendo en programas como Saturday Night Live.

En este momento, la escuela era una fundación caritativa dedicada a la educación y el mantenimiento de los niños que habían perdido uno o ambos padres.

[5]​ Idle citó esta etapa como: "un ambiente físicamente abusivo, intimidador y duro para que un niño creciera.

Idle finalmente fue capturado viendo la película de adultos BUtterfield 8 (apta para audiencias mayores a 16 años según las normas contemporáneas a la película) y despojado de su prefectura, aunque por ese tiempo era estudiante jefe.

Idle ya se había negado a ser un estudiante sénior en el cuerpo de cadetes escolares, ya que apoyaba la Campaña para el Desarme Nuclear y había participado en la marcha anual de Aldermaston.

Después de algunos viajes, como uno a Berlín en 1963, donde vio al presidente John F. Kennedy y que le inspiraría para componer Rainy day in Berlin, Idle asistió al Pembroke College, Cambridge, donde estudió filología inglesa.

[6]​ Idle comenzó en Cambridge solo un año después de sus futuro compañeros Graham Chapman y John Cleese.

Fue elegido presidente de Footlights en 1965 y fue el primero en permitir que las mujeres se unieran al club.

El reparto también incluía a los actores cómicos David Jason y Denise Coffey.

Otros artistas recurrentes fueron David Battley, Henry Woolf, Gwen Taylor y Terence Bayler.

La banda se convirtió en un fenómeno popular, especialmente en los Estados Unidos, donde Idle aparecía en Saturday Night Live.

Algunos actores que aparecieron en la película incluyeron a miembros de Saturday Night Live como John Belushi, Bill Murray o Gilda Radner, así como su compañero Michael Palin, pero también músicos reales de los años 60, como el ex-Beatle George Harrison, o Mick Jagger y Paul Simon.

Idle escribió y dirigió el regreso de The Rutles en 2008 para un show en vivo, Rutlemania!, para celebrar su 30 aniversario.

[9]​ Las actuaciones tuvieron lugar en Los Ángeles y Nueva York con una banda de tributo a los Beatles.

Idle fue también guionista y estrella de la película tridimensional Pirates - 4D para Busch Entertainment Corporation.

Ese mismo año, también dio voz a Devon, un dragón, en la película animada de Warner Bros., Quest for Camelot y como Slyly el zorro ártico albino en Rudolph the Red-Nosed Reindeer: The Movie.

A finales de 2003, Idle comenzó una gira por varias ciudades estadounidenses y canadienses titulada The Greedy Bastard Tour.