Quería hacer la carrera diplomática, pero Gran Bretaña «se había quedado sin colonias», como él afirmaba.

Posteriormente Cook fue destacando por mérito propio, actuando en un show teatral de carácter satírico, Beyond the Fringe, en el cual estaba acompañado por Jonathan Miller, Alan Bennett y Dudley Moore.

Esta era una de las primeras ocasiones en que se había intentado representar en un teatro una sátira política, y escandalizó al público.

Su dúo cómico con Dudley Moore le llevó a participar en Not Only... But Also.

Usando muy poco apoyo, crearon una producción de tipo absurdo que se mantuvo en antena durante tres temporadas.

El programa no tuvo un gran éxito, siendo suspendido a causa de una huelga.

Cook se convirtió en un favorito de los talk shows, pero un programa presentado por él mismo en 1971, Where Do I Sit?, fue catalogado por la crítica como una decepción.

Tras dos episodios, fue reemplazado por Michael Parkinson, que así iniciaba su carrera como presentador de talk shows.

Entre otras actividades, Cook dio apoyo financiero a la revista Private Eye, particularmente en juicios por difamación.

Cook actuó en las primeras tres galas presentadas por los humoristas John Cleese y Martin Lewis a beneficio de Amnistía Internacional.

Las galas fueron llamadas The Secret Policeman's Balls, aunque ese título no se utilizó hasta la tercera de ellas.

Participó en las tres noches del primer show en abril de 1976, A Poke in the Eye (with a Sharp Stick), como artista individual y como miembro del reparto de Beyond The Fringe, que se reunió por vez primera desde los años sesenta.

En mayo de 1977 intervino en la segunda gala de Amnistía, An Evening Without Sir Bernard Miles, que se retituló The Mermaid Frolics para el disco y el especial televisivo, y en la que actuó junto a Terry Jones.

En junio de 1979 Cook actuó las cuatro noches del evento The Secret Policeman's Ball en equipo con John Cleese.

En el reparto figuraban John Cleese, Rowan Atkinson, Beryl Reid, Paula Wilcox y Terry Jones.

Otra de sus actuaciones tuvo lugar en la película The Princess Bride ese mismo año, encarnando al clérigo.

En 1988 Cook apareció como un concursante del show cómico de improvisación Whose Line Is It Anyway?.

Menos de un año después, su madre fallecía, y Cook volvió a caer en el alcoholismo.