Leía muchos cómics, le gustaban las ilustraciones clásicas, las caricaturas y tiras cómicas de los periódicos.
En esas viñetas, Gilliam descubrió el trabajo de Harvey Kurtzman, cuyo estilo contestatario e irreverente, a la par que fidedigno a la reconstrucción histórica de los eventos mostrados, le serviría como modelo en su trayectoria personal.
Como el mismo Gilliam declaró: “Era muy importante para mí que la cosa oliera y apestara correctamente”.
en Gilliam que en cuanto tuvo la ocasión marchó rumbo a Nueva York con el fin de trabajar en algo similar.
También realizó muchos dibujos sobre la lucha de los derechos civiles y caricaturas políticas, en un Estados Unidos que estaba en constante cambio y que se enfrentaba a la guerra de Vietnam.
Durante la experiencia protocinematográfica que supuso trabajar en la revista, comenzó su ambición como verdadero cineasta.
Con lecturas de Eisenstein como formación teórica, y tras tomar clases de cine en el City College, lugar donde realizaría sus primeras prácticas en 16mm, trabajó como voluntario en un estudio que hacía stop-motion con fotografías.
Viajó por todo el continente: Turquía, España, Italia, Francia, e incluso pasó un tiempo en Marruecos.
Ahí fue contratado en una agencia publicitaria bastante exitosa, Carson/Roberts, que trabajaba con diferentes marcas y empresas (entre ellas, la Universal, para la cual Gilliam realizó algunos carteles).
Gilliam sufrió varios incidentes, entre ellos agresiones o amenazas debido al largo de su cabello.
Esta inseguridad constante, sumada a su experiencia durante una manifestación pacífica frente al Hotel Century Plaza (1967) que él estaba cubriendo como fotógrafo junto con su novia Glenys Roberts, una periodista de origen inglés, donde los policías agredieron a los manifestantes injustificadamente, fueron detonantes para que dejase el país de forma definitiva y emigrase a Londres.
Había mantenido el contacto con John Cleese, que en esos momentos había pasado de trabajar en la revista Newsweek durante unos años a convertirse en un reconocido elemento satírico de la televisión británica.
Hizo entonces Christmas Card, una animación para la que usó diferentes postales navideñas de la época victoriana, las copió, las cortó y volvió a juntar usando distintas bromas y una pequeña historia.
Así empezó a desarrollar su técnica, casi por accidente: tomando imágenes de sus contextos originales y creando nuevas piezas.
La idea era tomar imágenes solemnes y serias, y trasladarlas a un marco lo más extraño posible, en animaciones como Beware of the Elephants, animación donde se muestra el espíritu pythonesco.
[2] Dentro de los Monty Python’s Terry era el que tenía más libertad.
Las animaciones cómicas de Terry Gilliam servían de enlace entre los sketches, y suponían el elemento innovador y distinto que produjo gran parte del atractivo del show.
Estas animaciones eran totalmente surrealistas y humorísticas, en las que, aparte de focalizar el interés en los movimientos de las figuras, también se daba especial importancia al sonido, que era grabado y añadido por el mismo Terry Gilliam en la postproducción.
En la actualidad, tampoco es muy utilizada, pero se encuentra más difundida, gracias a series como South Park.
El formato del recorte le permitía simplificar el proceso de la animación, pero obliga a ciertas limitaciones en los movimientos, como la dificultad o imposibilidad de movimientos elaborados, lo que implica a su vez la simplificación del proceso final.
Apoyaba sus recortes en distintas técnicas de pintura para darles mayor consistencia o volumen.
Su primera película como director fue Monty Python and the Holy Grail, una codirección entre él y Terry Jones.
[1] Sus películas, de estilo surrealista, están marcadas por viajes en el tiempo; (Time Bandits, el éxito de la cual le convirtió en director A-List o de primera línea en Hollywood, Doce monos) y la realidad confundida por los sueños, la fantasía o la imaginación, como Brazil, para la que rechazó la realización de una superproducción y con la que logró despertar cierto interés en el circuito europeo, aunque fue rechazado en el estadounidense, que logró proyectarlo finalmente en salas tras vencer la resistencia de Syd Scheinberg en Universal Pictures, pero resultó ser un fracaso en taquilla y un triunfo personal para Terry Gilliam, que había logrado distribuir una película de autor, no convencional, en el sistema de estudios de Hollywood, una victoria artística personal respecto a la industria comercial;[1] otras películas son Las aventuras del barón Munchausen, El rey pescador, Fear and Loathing in Las Vegas o El imaginario del Doctor Parnassus, siempre aderezado con mucho humor o ironía.
Uno de los grandes detonantes que derivaron en su pasión por el cine fue Paths of Glory (Stanley Kubrick, 1957).