Compuesto químico utilizado en la fabricación de plásticos.
Compuesto químico
El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto químico utilizado principalmente en la fabricación de diversos plásticos . Es un sólido incoloro que es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes , pero tiene muy poca solubilidad en agua. [2] [7] El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona . Se estima que la producción mundial en 2022 será de alrededor de 10 millones de toneladas. [8]
La aplicación individual más importante del BPA es como comonómero en la producción de policarbonatos , que representa entre el 65% y el 70% de toda la producción de BPA. [9] [10] La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico representa entre el 25% y el 30% del uso de BPA. [9] [10] El 5% restante se utiliza como componente principal de varios plásticos de alto rendimiento y como aditivo menor en PVC , poliuretano , papel térmico y varios otros materiales. No es un plastificante , [11] aunque muchas veces se etiqueta erróneamente como tal.
Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico. [12] [13] [14] El BPA es un xenoestrógeno que exhibe propiedades similares a las hormonas que imitan los efectos del estrógeno en el cuerpo. [15] Aunque el efecto es muy débil, [16] la omnipresencia de materiales que contienen BPA genera preocupación, ya que la exposición es efectivamente de por vida. Muchos materiales que contienen BPA no son obvios pero se encuentran comúnmente [17] e incluyen recubrimientos para el interior de latas de alimentos, [18] diseños de ropa, [19] recibos de compras, [20] y empastes dentales. [21] El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud . [12] Si bien la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición con carácter preventivo, en particular prohibiendo el BPA en los biberones. Existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] También se han introducido plásticos sin BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero también existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [23] [24] [25]
El bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como estrógeno artificial a principios de los años 1930. [29] [30] [31] Trabajos posteriores encontraron que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina natural. [32] [16] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, dietilestilbestrol (DES), que se usó como fármaco de estrógeno sintético en mujeres y animales hasta que fue prohibido debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos se produjo en 1971 y en animales, en 1979. [29] El BPA nunca se utilizó como medicamento. [29]
Producción
La síntesis de BPA sigue todavía el método general de Dianin, y los fundamentos han cambiado poco en 130 años. La condensación de acetona (de ahí el sufijo 'A' en el nombre) [33] con dos equivalentes de fenol es catalizada por un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico concentrado , el ácido sulfúrico o una resina ácida sólida como la forma de ácido sulfónico. de sulfonato de poliestireno . [34] Se utiliza un exceso de fenol para garantizar una condensación total y limitar la formación de subproductos, como el compuesto de Dianin . El BPA es bastante barato de producir, ya que la síntesis se beneficia de una alta economía atómica y del proceso del cumeno se dispone de grandes cantidades de ambos materiales de partida . [7] Como el único subproducto es el agua, puede considerarse un ejemplo industrial de química verde . Se estima que la producción mundial en 2022 será de alrededor de 10 millones de toneladas. [8]
Por lo general, la adición de acetona tiene lugar en la posición para de ambos fenoles; sin embargo, también se producen cantidades menores de los isómeros orto-para (hasta un 3%) y orto-orto, junto con varios otros subproductos menores. [35] Estos no siempre se eliminan y son impurezas conocidas en las muestras comerciales de BPA. [36] [35]
Propiedades
El BPA tiene un punto de fusión bastante alto, pero se puede disolver fácilmente en una amplia gama de disolventes orgánicos, incluidos tolueno , etanol y acetato de etilo . [37] Puede purificarse mediante recristalización en ácido acético con agua. [38] Los cristales se forman en el grupo espacial monoclínico P 2 1 /n (donde n indica el plano de deslizamiento); dentro de esto, las moléculas individuales de BPA están dispuestas con un ángulo de torsión de 91,5 ° entre los anillos de fenol. [39] [40] [41] Los datos espectroscópicos están disponibles en AIST . [42]
Usos y aplicaciones
Usos principales
Policarbonatos
Aproximadamente entre el 65% y el 70% de todo el bisfenol A se utiliza para fabricar plásticos de policarbonato , [9] [10] que pueden contener casi un 90% de BPA en masa. La polimerización se logra mediante una reacción con fosgeno , realizada en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa. [43] Este proceso convierte las moléculas individuales de BPA en grandes cadenas de polímeros, atrapándolas efectivamente.
Resinas epoxi y viniléster
Aproximadamente entre el 25% y el 30% de todo el BPA se utiliza en la fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico . [9] [10] Para la resina epoxi, primero se convierte en su éter diglicidílico (generalmente abreviado BADGE o DGEBA). [44] [45] Esto se logra mediante una reacción con epiclorhidrina en condiciones básicas.
Parte de esto se hace reaccionar con ácido metacrílico para formar bis-GMA , que se utiliza para fabricar resinas de éster vinílico. Alternativamente, y en mucha menor medida, el BPA se puede etoxilar y luego convertir en sus derivados de diacrilato y dimetacrilato (bis-EMA o EBPADMA). Estos pueden incorporarse en niveles bajos en resinas de éster vinílico para cambiar sus propiedades físicas [46] y tener un uso común en selladores y compuestos dentales . [47] [48]
Usos menores
El 5% restante del BPA se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, muchas de las cuales involucran plástico. [49] El BPA es un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento ; la producción de estos es baja en comparación con otros plásticos, pero aún así equivale a varios miles de toneladas al año. También se utilizan cantidades comparativamente menores de BPA como aditivos o modificadores en algunos plásticos básicos . Estos materiales son mucho más comunes pero su contenido en BPA será bajo.
Las polibenzoxazinas se pueden producir a partir de varios bifenoles, incluido el BPA. [53] [54]
Las polisulfonas se pueden producir a partir de BPA y bis(4-clorofenil)sulfona formando poli(bisfenol-A sulfona) (PSF). Se utiliza como una alternativa de alto rendimiento al policarbonato. [49] [55]
El poliuretano puede incorporar BPA y sus derivados como extensores de cadena de segmentos duros, particularmente en espumas viscoelásticas . [56] [57]
El PVC puede contener BPA y sus derivados por múltiples vías. El BPA se utiliza a veces como antioxidante en los ftalatos , [58] que se utilizan ampliamente como plastificantes para el PVC. El BPA también se ha utilizado como antioxidante para proteger los sensibles estabilizadores térmicos de PVC . Históricamente, se incluía entre un 5% y un 10% en peso de BPA en los tipos de bario-cadmio, aunque estos se han eliminado en gran medida debido a problemas de salud relacionados con el cadmio . El éter diglicidílico de BPA (BADGE) se utiliza como eliminador de ácido, particularmente en dispersiones de PVC , como organosoles o plastisoles , [59] [60] que se utilizan como recubrimientos para el interior de latas de alimentos, así como diseños de ropa en relieve producidos con Vinilos termotransferibles o máquinas de serigrafía . [19]
El BPA se utiliza para formar varios retardantes de llama utilizados en plásticos. [61] La bromación del BPA forma tetrabromobisfenol A (TBBPA), que se utiliza principalmente como componente reactivo de polímeros, lo que significa que se incorpora a la estructura del polímero. Se utiliza para preparar policarbonatos resistentes al fuego reemplazando parte del bisfenol A. Se utiliza un grado inferior de TBBPA para preparar resinas epoxi , utilizadas en placas de circuito impreso . TBBPA también se convierte en tetrabromobisfenol-A-bis(2,3,-dibromopropil éter) (TBBPA-BDBPE), que puede usarse como retardante de llama en polipropileno . TBBPA-BDBPE no está unido químicamente al polímero y puede filtrarse al medio ambiente. [62] El uso de estos compuestos está disminuyendo debido a las restricciones sobre los retardantes de llama bromados . La reacción del BPA con oxicloruro de fósforo y fenol forma bis(difenilfosfato) de bisfenol-A (BADP), que se utiliza como retardador de llama líquido en algunas mezclas de polímeros de alto rendimiento , como las mezclas de policarbonato/ ABS . [63]
Otras aplicaciones
El BPA se utiliza como antioxidante en varios campos, particularmente en los líquidos de frenos . [64]
El BPA se utiliza como agente revelador en papel térmico (recibos de tiendas). [20] Los productos de papel reciclado también pueden contener BPA, [65] aunque esto puede depender en gran medida de cómo se recicle. El destintado puede eliminar el 95% del BPA, [9] y la pulpa producida se utiliza para fabricar papel de periódico, papel higiénico y pañuelos faciales. Si no se realiza el destintado, el BPA permanece en las fibras; el papel reciclado de esta manera generalmente se convierte en cartón corrugado . [9]
Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están expuestas con frecuencia a niveles traza de BPA. [67] [68] [69] La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que se utilizan epoxi y PVC para revestir el interior de las latas de alimentos para evitar la corrosión del metal por alimentos ácidos. Los envases de policarbonato para bebidas también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables en realidad están hechas de PET , que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimentarias, las rutas de exposición incluyen el polvo, [10] el papel térmico, [20] la ropa, [19] los materiales dentales, [70] y los dispositivos médicos. [17] Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula dentro del cuerpo; los estudios toxicocinéticos muestran que la vida media biológica del BPA en humanos adultos es de aproximadamente dos horas. [71] [72] El cuerpo primero lo convierte en compuestos más solubles en agua mediante glucuronidación o sulfatación , que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante análisis de orina, lo que facilita un biomonitoreo conveniente de las poblaciones. [22] [17] [73] Los envases de alimentos y bebidas fabricados con plásticos que contienen bisfenol A no contaminan el contenido para causar un mayor riesgo de cáncer. [74]
Efectos y regulación sobre la salud.
Los efectos del BPA en la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico, [12] [13] [14] y PubMed enumera más de 18.000 artículos científicos hasta 2024. [75] La preocupación está relacionada principalmente con su actividad similar a la del estrógeno . , aunque puede interactuar con otros sistemas receptores como una sustancia química que altera el sistema endocrino . [76] Todas estas interacciones son muy débiles, pero la exposición al BPA es efectivamente de por vida, lo que genera preocupación sobre posibles efectos acumulativos. Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y en dosis bajas es difícil y, aunque se han realizado numerosos estudios, existen considerables discrepancias en sus conclusiones con respecto a la naturaleza de los efectos observados, así como a los niveles en los que ocurren. [12] Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, [14] [77] aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados. [13] [78]
Las agencias de salud pública de la UE, [79] [80] [81] EE. UU., [82] [83] Canadá, [84] Australia [85] y Japón, así como la OMS [12], han revisado los riesgos para la salud de BPA, y encontró que la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo. De todos modos, debido a la incertidumbre científica, muchas jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición con carácter preventivo. En particular, se considera que los bebés corren un mayor riesgo, [86] lo que lleva a prohibir el uso de BPA en biberones y productos relacionados en EE. UU., [87] Canadá, [88] y la UE [89], entre otros. Los productores de biberones han cambiado en gran medida del policarbonato al polipropileno y existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] La Agencia Europea de Sustancias Químicas ha añadido el BPA a la lista de sustancias candidatas extremadamente preocupantes (SVHC), lo que facilitaría la restricción o prohibición de su uso en el futuro. [90] [91]
El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir, a partir de una sola dosis grande), como lo indica su LD 50 de 4 g/kg (ratón). Los informes indican que también es un irritante menor para la piel, aunque menos que el fenol . [7]
El bisfenol A interactúa con el receptor γ relacionado con el estrógeno (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente a ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero sólo débilmente al ER. [93] La unión de BPA a ERR-γ preserva su actividad constitutiva basal. [93] También puede protegerlo de la desactivación del SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [93] Este puede ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como xenoestrógeno . [93] La diferente expresión de ERR-γ en diferentes partes del cuerpo puede explicar las variaciones en los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como agonista del GPER (GPR30). [94]
La seguridad ambiental
Distribución y degradación
El BPA ha sido detectable en el medio ambiente natural desde la década de 1990 y ahora está ampliamente distribuido. [95] Es principalmente un contaminante de los ríos, [96] pero también se ha observado en el medio marino, [97] en los suelos, [98] y también se pueden detectar niveles más bajos en el aire. [99] La solubilidad del BPA en agua es baja (~300 g por tonelada de agua) [2] pero esto aún es suficiente para convertirlo en un medio importante de distribución en el medio ambiente. [98] Muchas de las mayores fuentes de contaminación por BPA provienen del agua, en particular las aguas residuales de instalaciones industriales que utilizan BPA.El reciclaje de papel puede ser una fuente importante de emisiones cuando incluye papel térmico , [9] [100] la lixiviación de artículos de PVC también puede ser una fuente importante, [96] al igual que los lixiviados de vertederos . [101]
En todos los casos, el tratamiento de aguas residuales puede ser muy eficaz para eliminar el BPA, con reducciones del 91% al 98%. [102] Independientemente, el 2-9% restante del BPA continuará en el medio ambiente, observándose comúnmente niveles bajos de BPA en aguas superficiales y sedimentos en los EE. UU. y Europa. [103]
Una vez en el medio ambiente, el BPA es biodegradado aeróbicamente por una amplia variedad de organismos. [95] [104] [105] Su vida media en el agua se ha estimado entre 4,5 y 15 días, la degradación en el aire es más rápida que esto, mientras que las muestras de suelo se degradan más lentamente. [98] El BPA en los sedimentos se degrada más lentamente de todos, particularmente cuando es anaeróbico. Se ha informado de degradación abiótica , pero generalmente es más lenta que la biodegradación. Las vías incluyen fotooxidación o reacciones con minerales como la goethita que pueden estar presentes en suelos y sedimentos. [106]
Efectos ambientales
El BPA es un contaminante ambiental de creciente preocupación . [101] A pesar de su corta vida media y su carácter no bioacumulable , la liberación continua de BPA en el medio ambiente provoca una exposición continua tanto a la vida vegetal [107] como a la animal. Aunque se han realizado muchos estudios, estos a menudo se centran en una gama limitada de organismos modelo y pueden utilizar concentraciones de BPA mucho más allá de los niveles ambientales. [108] Como tal, los efectos precisos del BPA en el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos no se comprenden completamente. [108] Independientemente, los datos existentes muestran que los efectos del BPA en la vida silvestre son generalmente negativos. [109] [110] El BPA parece capaz de afectar el desarrollo y la reproducción en una amplia gama de vida silvestre, [110] siendo ciertas especies particularmente sensibles, como los invertebrados y los anfibios . [109]
4-terc-butilfenol : utilizado como regulador de la longitud de la cadena en la producción de policarbonatos y resinas epoxi, también se ha estudiado como un potencial disruptor endocrino.
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