Se escapó de casa a los 17 años para trabajar en un espectáculo ambulante, pero volvió para estudiar en la Kansas State University.
A los 23 años, se convirtió en miembro de la compañía teatral Compass Players en San Luis, Misuri.
También trabajó con John Brent para grabar la sátira How to Speak Hip.
Pasó la década de 1980 en Nueva York, como "House Metaphysician" en Saturday Night Live, el entrenador del elenco a raíz de la salida del productor Lorne Michaels.
Durante este período, actuó en varias películas, incluyendo a un concejal corrupto en The Untouchables y un profesor de Inglés en Ferris Bueller's Day Off.
Se unió con Charna Halpern al Teatro ImprovOlympic, que había fundado y dirigido brevemente en Compass Players con David Pastor.