McKay ha hecho buen tándem profesional con Will Ferrell, con quien ha coescrito películas como Anchorman: The Legend of Ron Burgundy, Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby y The Other Guys.

Ferrell y McKay también fundaron la página web Funny or Die por su compañía Gary Sanchez Productions.

[1]​ McKay originalmente audicionó para Saturday Night Live, pero no lo logró.

Sin embargo, los guiones que entregó le hicieron obtener un trabajo como guionista desde 1995 hasta 2001, incluyendo tres temporadas como el guionista principal.

Poco después de irse de SNL, McKay se juntó con el comediante Will Ferrell para escribir las películas Anchorman, Talladega Nights, Step Brothers y The Other Guys.