Reconocido por su papel protagonista como Haru en Un Ninja en Beverly Hills, fue miembro de Second City Theatre[1]​ y más adelante se unió al reparto del programa de variedades Saturday Night Live donde destacó creando personajes como el motivador Matt Foley.

[3]​ Tenía cuatro hermanos: Tom Jr., Barbara, Kevin, John, siendo estos dos últimos actores también.

Farley asistió a escuelas católicas en su ciudad natal, incluida Edgewood High School of the Sacred Heart.

Según Joel Murray, miembro del reparto de Second City, Farley "siempre llegaba a misa".

Se graduó de la Universidad Marquette en 1986, con una doble especialización en comunicaciones y teatro.

[8]​ Después de la universidad, trabajó con su padre en Scotch Oil Company en Madison.

[cita requerida] Algunos de estos personajes fueron traídos a "SNL" desde sus días en Second City.

Farley también realizó personificaciones de Tom Arnold (quien dio el elogio de Farley en su funeral privado),[16]​ Andrew Giuliani, Jerry Garcia, Meat Loaf, Norman Schwarzkopf, Dom DeLuise, Roger Ebert, Carnie Wilson, Newt Gingrich, Mindy Cohn, Mama Cass, Hank Williams Jr.

Sandler y Farley harían bromas telefónicas nocturnas desde las oficinas de SNL en Rockefeller Center, con Sandler hablando con la voz de una anciana y Farley imitando flatulencias en el teléfono, e incluso una vez defecar por una ventana.

[20]​ Farley comenzó su carrera en el cine con apariciones cortas en varias películas de comedia, incluyendo Wayne's World en 1992, Coneheads en 1993, Wayne's World 2 en 1993, Airheads en 1994, y en Billy Madison de Adam Sandler en 1995.

Su muerte ha sido atribuida a su obesidad, adicción al alcohol y las drogas.

Más de quinientas personas asistieron a su funeral, y muchos de ellos eran actores que trabajaron con Farley en el pasado como Adam Sandler, Lorne Michaels, Phil Hartman, Dan Aykroyd, John Goodman, George Wendt, Rob Schneider, Chris Rock, y su esposa.

"[36]​ Sin embargo, Spade sí apareció en el episodio especial del 25.º aniversario de Saturday Night Live para pedir un momento para recordar a Farley por siempre.