Tommy Boy

La película fue rodada principalmente en Toronto y Los Ángeles bajo el título «Rocky Road».

La película tuvo cierto éxito a nivel comercial, pero recibió revisiones mixtas por parte de los críticos.

Su padre, el empresario y viudo Thomas R. «Big Tom» Callahan, Jr.

Posteriormente en plena celebración post-boda, Big Tom muere repentinamente de un ataque al corazón mientras cantaba con su hijo.

Es entonces que ella autoriza la venta de la empresa a Zalinsky para hacer un dinero rápido.

En el camino, la ansiedad social de Tommy, su hiperactividad, y también en gran medida a su estupidez, impide que numerosos compradores potenciales se muestren interesados en los productos de la compañía Callahan.

Los dos reparan su amistad y comienzan a vender con eficacia a numerosas plantas automotoras, consiguiendo finalmente vender sobre la marca del medio millón impuesta por el banco para salvar la compañía.

Sin embargo Paul quien está al tanto del trato hecho por Tommy, sabotea las computadoras de la compañía, causando que las ventas publicadas por la gerente de ventas Michelle Brock (Julie Warner) sean perdidas o reencaminadas.

Beverly y Paul aprueban la venta de Callahan Auto a Zalinsky.

Puesto que Paul es el verdadero esposo de Beverly, su matrimonio con Big Tom era bigamia y por lo tanto ilegítimo.

Puesto que Tommy no quiere vender las acciones, el acuerdo con Zalinsky queda cancelado, y dado que Tommy todavía mantiene la orden de compra de Zalinsky, la compañía se salva.

Zalinsky admite que Tommy lo superó y honra la gran orden de venta.

La película termina con Tommy a la deriva en su bote en un lago (en la película esta situación ya había acontecido), diciéndole al espíritu de su padre que continuará su legado en Callahan pero que necesita urgentemente que esta vez una fuerte brisa lo empuje para ir a la playa para cenar con la familia de Michelle.

Farley se sintió particularmente herido por las duras reacciones y críticas a Tommy Boy , una película que según sus más cercanos le había encantado hacer.