Es de ascendencia irlandesa y se crio en un hogar católico devoto.
[1] En 1978, mientras estudiaba en la Waukegan East High School, él y su compañero Mike Shklair ganaron un evento de debate denominado "humorous duet acting".
Flynn fue propuesto como candidato para el premio Joseph Jefferson Award.
Entre ellos Seinfeld, That '70s Show, CSI: Crime Scene Investigation, My Boys, Joey y Smallville.
Adicionalmente, Flynn ha actuado como actor de doblaje en la película Buzz Lightyear of Star Command y en el videojuego Ratchet & Clank (PlayStation 2).