Confidential (por el cual ganó el Óscar al mejor guion), Mystic River y A Nightmare on Elm Street 4: The Dream Master.
[5] 976-EVIL fue la ópera prima como director del afamado actor Robert Englund, más conocido por su papel como Freddy Krueger.
Helgeland cobró 70 000 dólares por el guion de A Nightmare on Elm Street 4: The Dream Master.
[6] Poco después escribió el guion de la película Conspiración, protagonizada por Mel Gibson y Julia Roberts.
Trabajó con Clint Eastwood dos veces, en 2002 con Deuda de sangre, y en 2003 con Mystic River, por el que fue nominado al mejor guion nuevamente en los Óscar.