[28]​[29]​[30]​ La fundación de caridad Sir Frank Ledger fue creada en honor a su bisabuelo.

[33]​ La hermana mayor de Ledger, Kate, actriz y más tarde publicista, con quien se llevaba muy bien, lo alentó a convertirse en actor, y su admiración por Gene Kelly lo inspiró a participar en un concurso para realizar un número musical en su escuela.

[37]​[38]​ De adulto, solía jugar con otros ajedrecistas en el Washington Square Park.

[39]​[40]​ Allan Scott planeaba adaptar al cine la novela The Queen's Gambit, cuyo argumento se basa en el ajedrez; hubiese sido el primer trabajo de Ledger como director, ya que tenía planeado protagonizarla y dirigirla.

[33]​ Junto a Trevor DiCarlo, su mejor amigo desde que tenían tres años de edad, condujo a través de Australia desde Perth hasta Sídney, y regresó a su ciudad natal para realizar un pequeño papel en Clowning Around (1992), la primera parte de una película para televisión en dos partes, y para trabajar en la serie de televisión Sweat (1996), donde personificó a un ciclista homosexual.

[60]​ También recibió una nominación a los Premios Globo de Oro por mejor actor dramático y una nominación a los Premios Óscar por este papel,[61]​[62]​ convirtiéndolo, a los 26 años de edad, en el noveno actor más joven en ser nominado para el Óscar al mejor actor.

[67]​ Para prepararse para el papel, según le dijo a la revista Empire, "Fui a una habitación de hotel en Londres varias veces durante un mes, me encerré, llevé un pequeño diario y experimenté con voces; era importante tratar de encontrar una voz y una risa un tanto icónica.

Más tarde, Ledger cambió su opinión sobre el personaje y lo describió como "un payaso absolutamente sociópata, con sangre fría y asesino en serie", y añadió que Nolan le había permitido que lo desarrollase con total libertad, lo cual le había parecido divertido, "porque no hay límites sobre lo que el Joker puede decir o hacer.

Para interpretar a este personaje, Ledger además de lo indicado a la revista Empire señaló que se basó en parte en Alex DeLarge, interpretado por Malcolm McDowell en el film La naranja mecánica.

[20]​[26]​[27]​ Para poder "rescatar" la película, el director Terry Gilliam contactó a los actores Jude Law, Colin Farrell y Johnny Depp para que completasen las escenas en las que aparecía el personaje, haciéndolos pasar a través de un espejo mágico que les cambiase la apariencia y ayudándose con efectos especiales.

[72]​ Ledger aspiraba a convertirse en director de cine y realizó varios videos musicales.

[75]​[76]​ Más tarde ese año, inauguró una compañía discográfica, Masses Music, junto al cantante Ben Harper; y también dirigió un video musical para la canción "Morning Yearning", interpretada por este último.

[78]​ Ledger participó tanto en la creación como en el desarrollo del video musical de una canción de Drake, la cual trata sobre la depresión; fue compuesta en 1974 con el nombre de "Black Eyed Dog", título "inspirado por el término que Winston Churchill utilizaba para referirse a la depresión".

El gobierno de la ciudad observó que en realidad los famosos hechos de violencia habían ocurrido en Alabama en 1981, según las declaraciones del director de los archivos y la historia del Estado, citadas en el periódico The Charleston Gazette: «el último linchamiento documentado en Virginia Occidental fue en Lewisburg en 1931».

[93]​ En su entrevista para el New York Times publicada el 4 de noviembre de 2007, Ledger le dijo a Sarah Lyall que sus papeles recientes en I'm Not There (2007) y The Dark Knight (2008) le habían dificultado conciliar el sueño: «La semana pasada probablemente dormí dos horas por noche en promedio...

«Me desperté solo una hora después, todavía con la mente a toda máquina».

Se quejó varias veces con su coprotagonista Christopher Plummer de que tenía muchos problemas para dormir y le dijo que tomaba píldoras para solucionar el problema.

Plummer dijo que «todos nos resfriamos porque la filmación en exteriores tenía lugar durante noches horribles y frías.

[95]​ En un artículo publicado en la revista Interview después de su muerte, la antigua prometida de Ledger, Michelle Williams, también confirmó los informes que suponían que el actor tenía problemas para dormir.

Al no recibir respuesta alguna, Wolozin solicitó ayuda del ama de llaves, Teresa Solomon, con quien entró al apartamento y descubrió el cuerpo de Ledger en la cama, boca abajo e inconsciente.

Siguiendo el consejo del operador telefónico, Wolozin le realizó RCP al actor, pero no logró reanimarlo.

[97]​ Los médicos de emergencias llegaron siete minutos más tarde, a las 15:33, pero tampoco lograron reanimarlo.

[16]​[99]​[100]​[101]​ El informe determina parcialmente que Ledger falleció «como resultado de una intoxicación aguda por los efectos combinados de oxicodona, hidrocodona, temazepam, alprazolam, diazepam y doxilamina», fármacos que se administraba para tratar su insomnio.

[135]​[136]​[137]​[138]​[139]​ Varios actores declararon su pena ante la muerte de Ledger, incluyendo a Daniel Day-Lewis, quien le dedicó su premio de los Screen Actors Guild, diciendo que había sido una inspiración para él; Day-Lewis elogió sus actuaciones en Monster's Ball y Brokeback Mountain, describiendo la última como «única, perfecta».

[140]​[141]​ Verne Troyer, quien estaba trabajando con Ledger en The Imaginarium of Doctor Parnassus al momento de su muerte, se tatuó un corazón en su mano para recordarlo «porque le había causado una gran impresión», ya que Ledger había dibujado el mismo símbolo en un pedazo de papel cuando le había dado su dirección de correo electrónico.

[146]​[152]​[153]​ Más tarde esa noche, su familia y sus amigos se reunieron para realizar una ceremonia en Cottesloe Beach.

[165]​[166]​ En un reportaje sobre la edición de The Dark Knight, en la cual Ledger completó su trabajo en octubre de 2007, Nolan dijo: «Fue tremendamente emotivo, una vez que falleció, tener que volver y verlo cada día...

[169]​ Incluso el crítico de cine David Denby, quien no había elogiado la película en su crítica previa al estreno publicada en The New Yorker, evaluó positivamente la actuación de Ledger, describiéndola como «siniestra y espantosa» e «hipnotizante en cada escena», concluyendo: «Su interpretación es un acto final heroico e inquietante: este joven actor contempló el abismo».

[20]​[171]​ Ledger recibió numerosos premios por su papel como el Joker en The Dark Knight.

Obtuvo el premio en la segunda categoría durante la ceremonia emitida en vivo por la CBS en enero de 2009.