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Androstanolona

La androstanolona , ​​o estanolona , ​​también conocida como dihidrotestosterona ( DHT ) y vendida bajo la marca Andractim , entre otras, es un medicamento y hormona andrógeno y esteroide anabólico (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en hombres. [2] También se utiliza para tratar el desarrollo de los senos y el pene pequeño en los hombres. [2] En comparación con la testosterona , es menos probable que la androstanolona (DHT) se aromatice en estrógeno y, por lo tanto, muestra efectos secundarios estrogénicos menos pronunciados , como ginecomastia y retención de líquidos . Por otro lado, la androstanolona (DHT) muestra efectos secundarios androgénicos más importantes , como acné , caída del cabello y agrandamiento de la próstata .

Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos de desarrollo muscular , así como efectos estrogénicos relativamente débiles. [2]

Por lo general, se administra en forma de gel para aplicar sobre la piel , pero también se puede utilizar como éster mediante inyección en el músculo . [2] [5]

Los efectos secundarios de la androstanolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [2] El medicamento es un andrógeno y un esteroide anabólico natural y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT. [2] [6]

La androstanolona se descubrió en 1935 y se introdujo para uso médico en 1953. [2] [7] [8] [9] Se utiliza principalmente en Francia y Bélgica . [2] [10] [11] El fármaco ha sido utilizado por levantadores de pesas para aumentar el rendimiento debido a sus poderosas propiedades androgénicas. [12] [13] El medicamento es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso con fines no médicos es generalmente ilícito. [2]

Usos médicos

La androstanolona está disponible en formulaciones farmacéuticas para uso médico como andrógeno. [5] Se utiliza principalmente como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos en el tratamiento del hipogonadismo masculino y está aprobado específicamente para esta indicación en ciertos países. [14] [15] [16] [17] [18] [19] [11] Sin embargo, ya no se recomienda para este propósito debido a diferencias biológicas con la testosterona, como la falta de efectos estrogénicos y efectos androgénicos parciales. [20] La androstanolona tópica es útil en el tratamiento de la ginecomastia . [21] De manera similar, se ha descubierto que el enantato de androstanolona mediante inyección intramuscular es eficaz en el tratamiento de la ginecomastia puberal persistente . [22] El medicamento también se ha utilizado como gel tópico para tratar el pene pequeño en niños prepuberales y peripuberales con síndrome de insensibilidad a los andrógenos leve o parcial . [23] [2] [24]

Se descubrió que la androstanolona era eficaz en el tratamiento del cáncer de mama avanzado en mujeres en la década de 1950, aunque se utilizaba en dosis muy altas y provocaba una virilización grave . [25] [26] [27] Se utilizó como suspensión acuosa microcristalina mediante inyección intramuscular . [28] [29] [30] Poco después, se desarrolló propionato de drostanolona (propionato de 2α-metilandrostanolona) para este uso en lugar de androstanolona debido a su farmacocinética superior y se introdujo para esta indicación en los Estados Unidos y Europa a principios de los años 1960. [31] [32] [33] [34]

La androstanolona se usó en una dosis de 25 mg por vía sublingual dos o tres veces al día en la terapia de reemplazo de andrógenos para hombres. [35] Esta es también la dosis anabólica de androstanolona en los hombres. [35]

Formularios disponibles

La androstanolona está disponible en forma de gel hidroalcohólico al 2,5% que se administra por vía transdérmica en dosis de 5 o 10 g/día (nombre comercial Andractim). [20] El medicamento estaba disponible anteriormente en forma de tableta oral de 10 mg con 300 mg de L -lisina (nombre comercial Lysinex) y en forma de tableta sublingual de 25 mg (nombres comerciales Anabolex, Anaprotin, Anabolene, Anaboleen, Proteina). [35] [36] El medicamento también se ha comercializado en forma de varios ésteres de androstanolona , ​​incluido el benzoato de androstanolona (nombres comerciales Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan), enantato de androstanolona (nombre comercial Anaboleen Depot), propionato de androstanolona (nombre comercial Pesomax ) y valerato de androstanolona (nombre comercial Apeton), que se presentan en forma de soluciones oleosas para inyección intramuscular a intervalos regulares. [37]

Efectos secundarios

Los efectos adversos de la androstanolona son similares a los de otros EAA e incluyen efectos secundarios androgénicos como piel grasa , acné , seborrea , aumento del crecimiento del vello facial / corporal , caída del cabello en el cuero cabelludo y aumento de la agresividad y el deseo sexual . [38] [6] En las mujeres, la androstanolona puede causar virilización parcialmente irreversible , por ejemplo voz más grave , hirsutismo , clitoromegalia , atrofia mamaria e hipertrofia muscular , así como alteraciones menstruales e infertilidad reversible . [38] [6] En los hombres, el medicamento también puede causar hipogonadismo , atrofia testicular e infertilidad reversible en dosis suficientemente altas. [38] [6]

La androstanolona puede tener efectos adversos sobre el sistema cardiovascular , especialmente con la administración prolongada de dosis altas. [38] Los AAS como la androstanolona estimulan la eritropoyesis ( producción de glóbulos rojos ) y aumentan los niveles de hematocrito y en dosis altas pueden causar policitemia (sobreproducción de glóbulos rojos), lo que puede aumentar en gran medida el riesgo de eventos trombóticos como embolia y accidente cerebrovascular . [38] A diferencia de muchos otros EAA, la androstanolona no se aromatiza en estrógenos y, por lo tanto, no tiene riesgo de efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia , retención de líquidos o edema . [38] [6] [39] [40] Además, como no es un EAA 17α-alquilado y se administra por vía parenteral, la androstanolona no tiene riesgo de hepatotoxicidad . [38] [6]

Se ha teorizado que la androstanolona puede tener menos riesgo de hiperplasia prostática benigna y cáncer de próstata que la testosterona porque no se aromatiza en estrógenos. [39] [40] Esto es relevante porque se cree que los estrógenos posiblemente sean necesarios para la manifestación de estas enfermedades. [39] De acuerdo, se ha descubierto que la androstanolona no aumenta el tamaño de la glándula prostática en los hombres. [40] Por el contrario, debido a la falta de aromatización en estrógenos, la terapia con androstanolona para el reemplazo de andrógenos puede provocar una disminución de la densidad mineral ósea , efectos incompletos en el cerebro y cambios indeseables en los niveles de colesterol . [39]

Farmacología

Farmacodinamia

La androstanolona es un potente agonista del AR. Tiene una afinidad (Kd ) de 0,25 a 0,5 nM por el AR humano, que es aproximadamente de 2 a 3 veces mayor que la de la testosterona (Kd = 0,4 a 1,0 nM) [41] y la tasa de disociación de la androstanolona. del AR también es aproximadamente 5 veces más lento que el de la testosterona. [42] La CE 50 de la androstanolona para la activación del AR es 0,13 nM, que es aproximadamente 5 veces más fuerte que la de la testosterona (CE 50 = 0,66 nM). [43] En bioensayos , se ha descubierto que la androstanolona es de 2,5 a 10 veces más potente que la testosterona. [41] Tras la inyección intramuscular en ratas, la androstanolona tiene aproximadamente entre 1,5 y 2,5 veces la potencia de la testosterona. [35]

A diferencia de la testosterona y otros AAS, la androstanolona no se puede aromatizar y, por esta razón, no presenta riesgo de efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia en cualquier dosis. [44] Además, la androstanolona no puede ser metabolizada por la 5α-reductasa (ya que ya está reducida en 5α) y, por esta razón, no se potencia en los tejidos llamados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la próstata. , mejorando así su proporción de efectos anabólicos y androgénicos . Sin embargo, la androstanolona se describe como un agente anabólico muy pobre. [38] Esto se atribuye a su alta afinidad como sustrato para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), que se expresa altamente en el músculo esquelético e inactiva la androstanolona en 3α-androstandiol , un metabolito con actividad AR muy débil. [38] A diferencia de la androstanolona, ​​la testosterona es muy resistente al metabolismo por 3α-HSD y, por lo tanto, no se inactiva de manera similar en el músculo esquelético. [38] Por las razones anteriores, la androstanolona se ha descrito como un "andrógeno parcial". [20]

Farmacocinética

Absorción

La biodisponibilidad de la androstanolona difiere considerablemente según su vía de administración . [2] [3] Su biodisponibilidad oral es muy baja y se ha considerado que la androstanolona es ineficaz por vía oral. [2] Sin embargo, se ha utilizado por vía oral y se describe como un EAA débil por esta vía. [35] La biodisponibilidad transdérmica de androstanolona es aproximadamente del 10%. [2] [3] Su biodisponibilidad con inyección intramuscular , en cambio, es completa (100%). [3]

Se ha descubierto que dosis de gel de androstanolona tópico de 16, 32 y 64 mg producen niveles totales de testosterona y DHT en el rango normal bajo, medio y alto de hombres adultos, respectivamente. [39]

Distribución

La unión a proteínas plasmáticas de la androstanolona es aproximadamente del 98,5 al 99,0%. [45] Está unida entre un 50 y un 80 % a la globulina transportadora de hormonas sexuales , entre un 20 y un 40 % a la albúmina y menos del 0,5 % a la globulina transportadora de corticosteroides , con aproximadamente un 1,0 a un 1,5 % circulando libremente o sin unir. [45]

Metabolismo

La vida media terminal de la androstanolona en la circulación (53 minutos) es más larga que la de la testosterona (34 minutos), y esto puede explicar parte de la diferencia en su potencia. [46] Un estudio de terapia transdérmica con androstanolona y testosterona informó vidas medias terminales de 2,83 horas y 1,29 horas, respectivamente. [4]

Química

La androstanolona, ​​también conocida como 5α-androstan-17β-ol-3-ona o 5α-dihidrotestosterona (5α-DHT), es un esteroide androstano natural con un grupo cetona en la posición C3 y un grupo hidroxilo en la posición C17β. [37] [47] Es el derivado de la testosterona en el que el doble enlace entre las posiciones C4 y C5 ha sido reducido o hidrogenado . [37] [47]

Ésteres

Se han desarrollado e introducido para uso médico como AAS varios ésteres C17β de androstanolona, ​​incluidos el benzoato de androstanolona , ​​el enantato de androstanolona , ​​el propionato de androstanolona y el valerato de androstanolona . Por el contrario, se han desarrollado acetato de dihidrotestosterona , butirato de dihidrotestosterona y formato de dihidrotestosterona , pero no se han comercializado. [37] [48]

Derivados

Los derivados sintéticos de androstanolona (DHT) que se han desarrollado como AAS incluyen: [2]

Historia

La androstanolona fue descubierta y sintetizada por primera vez en 1935 por Adolf Butenandt y sus colegas. [7] [8] Se introdujo por primera vez para uso médico en 1953, bajo la marca Neodrol en los Estados Unidos , [9] [49] [50] y posteriormente se comercializó en el Reino Unido y otros países europeos . [9] El gel transdérmico de androstanolona está disponible en Francia desde 1982. [51]

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Cuando se usa como medicamento, la androstanolona se conoce como androstanolona ( INNInformación sobre herramientas Nombre común internacional) o como estanolona ( PROHIBICIÓNInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña) en lugar de DHT. [5] [37] [47] [10]

Nombres de marca

Las marcas comerciales de androstanolona incluyen Anaboleen, Anabolex, Anaprotin ( Reino Unido ), Andractim (anteriormente AndroGel-DHT) ( FR , BE , LU ), Androlone, Apeton, Gelovit ( ES ), Neodrol, Ophtovital ( DE ), Pesomax ( IT ), Stanaprol y Stanolone, entre otros. [5] [37] [47] [14] [52] [10] [11]

Disponibilidad

La disponibilidad de androstanolona farmacéutica es limitada; no está disponible en los Estados Unidos ni en Canadá , [53] [54] pero está o ha estado disponible en ciertos países europeos , incluidos el Reino Unido , Alemania , Francia , España , Italia , Bélgica y Luxemburgo . [47] [14] [10] [11] [35]

Las formulaciones disponibles de androstanolona incluyen tabletas bucales o sublinguales (Anabolex, Stanolone), geles tópicos (Andractim, Gelovit, Ophtovital) y, como ésteres en aceite , inyectables como propionato de androstanolona (Pesomax) y valerato de androstanolona (Apeton). [5] [14] [52] [35] El benzoato de androstanolona (Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan) y el enantato de androstanolona (Anabolen Depot) son ésteres de androstanolona adicionales que están disponibles para uso médico en algunos países. [37] Los ésteres de androstanolona actúan como profármacos de androstanolona en el cuerpo y tienen un efecto de depósito duradero cuando se administran mediante inyección intramuscular . [5]

Estatus legal

La androstanolona, ​​junto con otros AAS, es una sustancia controlada de lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [55]

La androstanolona está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje [56] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes importantes.

Investigación

Desde principios hasta mediados de la década de 2000, la androstanolona transdérmica o tópica estaba en desarrollo en los Estados Unidos para el tratamiento del hipogonadismo (como una forma de terapia de reemplazo de andrógenos ), la osteoporosis masculina y la caquexia (en pacientes con cáncer ) y en Australia para el Tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB). [57] [58] [14] Llegó a los ensayos clínicos de fase II para el hipogonadismo y la HPB y a los estudios clínicos de fase III para la caquexia, pero finalmente nunca se completó el desarrollo para estas indicaciones en estos países específicos. [57] [58] [14] Aunque la androstanolona en sí no ha sido aprobada para la caquexia en ningún país, un derivado sintético activo por vía oral de la androstanolona, ​​la oxandrolona (2-oxa-17α-metilandrostanolona), está aprobado y se utiliza para esta indicación en el Estados Unidos. [59] [60]

Los andrógenos tópicos como la androstanolona se han utilizado y estudiado en el tratamiento de la celulitis en mujeres. [61] También se ha descubierto que la androstanolona tópica en el abdomen disminuye significativamente la grasa abdominal subcutánea en las mujeres y, por lo tanto, puede ser útil para mejorar la silueta corporal. [61] Sin embargo, los hombres y las mujeres hiperandrogénicas tienen mayores cantidades de grasa abdominal que las mujeres sanas, y se ha descubierto que la terapia con andrógenos aumenta la grasa abdominal en mujeres posmenopáusicas y hombres transgénero . [62]

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