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acetaldehído

El acetaldehído (nombre sistemático IUPAC etanal ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH 3 CHO , a veces abreviado como Me CHO. Es un líquido o gas incoloro que hierve cerca de la temperatura ambiente. Es uno de los aldehídos más importantes , se encuentra ampliamente en la naturaleza y se produce a gran escala en la industria. El acetaldehído se encuentra naturalmente en el café, el pan y la fruta madura [11] y es producido por las plantas. También se produce por la oxidación parcial del etanol por la enzima hepática alcohol deshidrogenasa y es una causa que contribuye a la resaca después del consumo de alcohol . Las vías de exposición incluyen el aire, el agua, la tierra o las aguas subterráneas, así como la bebida y el humo. [12] El consumo de disulfiram inhibe la acetaldehído deshidrogenasa , la enzima responsable del metabolismo del acetaldehído, lo que provoca que se acumule en el cuerpo.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha incluido al acetaldehído como carcinógeno del Grupo 1 . [13] El acetaldehído es "una de las toxinas del aire que se encuentran con mayor frecuencia y con un riesgo de cáncer superior a uno en un millón". [14]

Historia

El acetaldehído fue observado por primera vez por el farmacéutico y químico sueco Carl Wilhelm Scheele (1774); [15] luego fue investigado por los químicos franceses Antoine François, conde de Fourcroy y Louis Nicolas Vauquelin (1800), [16] y los químicos alemanes Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832) [17] y Justus von Liebig ( 1835). [18] [19] En 1835, Liebig lo llamó "aldehído"; [20] el nombre se modificó posteriormente a "acetaldehído". [21]

Producción

En 2003, la producción mundial fue de aproximadamente 1 millón de toneladas. [ cita necesaria ] Antes de 1962, el etanol y el acetileno eran las principales fuentes de acetaldehído. Desde entonces, el etileno es la materia prima dominante . [22]

El principal método de producción es la oxidación de eteno mediante el proceso Wacker , que implica la oxidación del eteno utilizando un sistema catalizador homogéneo de paladio/cobre:

En la década de 1970, la capacidad mundial del proceso de oxidación directa de Wacker-Hoechst superó los 2 millones de toneladas anuales.

Se pueden preparar cantidades más pequeñas mediante la oxidación parcial de etanol en una reacción exotérmica. Este proceso normalmente se lleva a cabo sobre un catalizador de plata a aproximadamente 500-650 °C. [22]

Este método es una de las rutas más antiguas para la preparación industrial de acetaldehído.

Otros metodos

Hidratación del acetileno

Antes del proceso Wacker y la disponibilidad de etileno barato, el acetaldehído se producía mediante la hidratación del acetileno . [23] Esta reacción está catalizada por sales de mercurio (II) :

El mecanismo implica la intermediación del alcohol vinílico , que se tautomeriza a acetaldehído. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 90 a 95 °C y el acetaldehído formado se separa del agua y el mercurio y se enfría a 25 a 30 °C. En el proceso de oxidación húmeda , se utiliza sulfato de hierro (III) para reoxidar el mercurio nuevamente a la sal de mercurio (II). El sulfato de hierro (II) resultante se oxida en un reactor separado con ácido nítrico . [22]

Deshidrogenación del etanol.

Tradicionalmente, el acetaldehído se producía mediante la deshidrogenación parcial del etanol:

En este proceso endotérmico, se hace pasar vapor de etanol a 260-290 °C sobre un catalizador a base de cobre. El proceso alguna vez fue atractivo debido al valor del coproducto de hidrógeno, [22] pero en los tiempos modernos no es económicamente viable.

Hidroformilación de metanol.

La hidroformilación de metanol con catalizadores como cobalto, níquel o sales de hierro también produce acetaldehído, aunque este proceso no tiene importancia industrial. De manera similar, no competitivo, el acetaldehído surge del gas de síntesis con una selectividad modesta. [22]

Reacciones

Tautomerización de acetaldehído a alcohol vinílico.

Equilibrio tautomérico entre acetaldehído y alcohol vinílico.

Como muchos otros compuestos carbonílicos , el acetaldehído tautomeriza para dar un enol ( alcohol vinílico ; nombre IUPAC: etenol):

CH3 CH = O ⇌ CH2 = CHOH ∆ H 298,g = +42,7 kJ/mol               

La constante de equilibrio es 6 × 10 −7 a temperatura ambiente, por lo que la cantidad relativa de la forma enol en una muestra de acetaldehído es muy pequeña. [24] A temperatura ambiente, el acetaldehído (CH 3 CH=O) es más estable que el alcohol vinílico (CH 2 =CHOH) en 42,7 kJ/mol: [25] En general, la tautomerización del cetoenol se produce lentamente pero está catalizada por ácidos.

La tautomerización fotoinducida de ceto-enol es viable en condiciones atmosféricas o estratosféricas. Esta fototautomerización es relevante para la atmósfera terrestre, porque se cree que el alcohol vinílico es un precursor de los ácidos carboxílicos en la atmósfera. [26] [27]

Reacciones de adición y condensación.

El acetaldehído es un electrófilo común en la síntesis orgánica . [28] Además las reacciones del acetaldehído son proquirales . Se utiliza principalmente como fuente del sintón "CH 3 C + H (OH)" en reacciones aldólicas y reacciones de condensación relacionadas . [29] Los reactivos de Grignard y los compuestos de organolitio reaccionan con MeCHO para dar derivados de hidroxietilo . [30] En una de las reacciones de adición más espectaculares, el formaldehído en presencia de hidróxido de calcio se agrega a MeCHO para dar pentaeritritol , C(CH 2 OH) 4 y formiato . [31]

En una reacción de Strecker , el acetaldehído se condensa con cianuro y amoníaco para dar, tras la hidrólisis , el aminoácido alanina . [32] El acetaldehído puede condensarse con aminas para producir iminas ; por ejemplo, con ciclohexilamina para dar N -etilidenciclohexilamina. Estas iminas se pueden utilizar para dirigir reacciones posteriores como una condensación aldólica. [33]

También es un componente básico en la síntesis de compuestos heterocíclicos . En un ejemplo, se convierte, tras el tratamiento con amoníaco , en 5-etil-2-metilpiridina ("aldehído-colidina"). [34]

Formas poliméricas

Oligómeros cíclicos de acetaldehído (CH 3 CHO) n : paraldehído ( n = 3, izquierda) y metaldehído ( n = 4, derecha)

Tres moléculas de acetaldehído se condensan para formar " paraldehído ", un trímero cíclico que contiene enlaces simples de CO. De manera similar, la condensación de cuatro moléculas de acetaldehído da la molécula cíclica metaldehído . El paraldehído se puede producir con buenos rendimientos utilizando un catalizador de ácido sulfúrico. El metaldehído sólo se obtiene con un rendimiento de un pequeño porcentaje y con enfriamiento, utilizando a menudo HBr en lugar de H 2 SO 4 como catalizador. A -40 °C, en presencia de catalizadores ácidos, se produce poliacetaldehído. [22] Hay dos estereómeros de paraldehído y cuatro de metaldehído.

El químico alemán Valentin Hermann Weidenbusch (1821-1893) sintetizó el paraldehído en 1848 tratando el acetaldehído con ácido (ya sea sulfúrico o nítrico) y enfriándolo a 0°C. Le resultó bastante sorprendente que cuando se calentaba paraldehído con una traza del mismo ácido, la reacción iba en sentido contrario, recreando acetaldehído. [35]

Derivados de acetal

Conversión de acetaldehído en 1,1-dietoxietano , R 1 = CH 3 , R 2 = CH 3 CH 2

El acetaldehído forma un acetal estable al reaccionar con etanol en condiciones que favorecen la deshidratación. El producto, CH 3 CH (OCH 2 CH 3 ) 2 , se denomina formalmente 1,1-dietoxietano , pero comúnmente se lo denomina "acetal". [36] Esto puede causar confusión ya que "acetal" se usa más comúnmente para describir compuestos con los grupos funcionales RCH(OR') 2 o RR'C(OR'') 2 en lugar de referirse a este compuesto específico; de hecho, 1 El ,1-dietoxietano también se describe como dietil acetal del acetaldehído.

Precursor del ácido vinilfosfónico

El acetaldehído es un precursor del ácido vinilfosfónico , que se utiliza para fabricar adhesivos y membranas conductoras de iones . La secuencia de síntesis comienza con una reacción con tricloruro de fósforo : [37]

PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl 3 +
CH 3 CH (O − ) PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH (Cl) PO (OH) 2 + 2 CH 3 COCl
CH3 CH(Cl)PO(OH) 2 → CH2 = CHPO(OH) 2 + HCl

Bioquímica

En el hígado , la enzima alcohol deshidrogenasa oxida el etanol en acetaldehído, que luego se oxida aún más en ácido acético inofensivo por la acetaldehído deshidrogenasa . Estas dos reacciones de oxidación se combinan con la reducción de NAD + a NADH . [38] En el cerebro, la enzima catalasa es la principal responsable de oxidar el etanol a acetaldehído, y la alcohol deshidrogenasa desempeña un papel menor. [38] Los últimos pasos de la fermentación alcohólica en bacterias, plantas y levaduras implican la conversión de piruvato en acetaldehído y dióxido de carbono mediante la enzima piruvato descarboxilasa , seguida de la conversión de acetaldehído en etanol. Esta última reacción es nuevamente catalizada por una alcohol deshidrogenasa, que ahora opera en la dirección opuesta.

Muchas personas del este de Asia tienen una mutación ALDH2 que las hace significativamente menos eficientes para oxidar el acetaldehído. Al consumir alcohol, su organismo tiende a acumular cantidades excesivas de acetaldehído, provocando la llamada reacción de sofoco del alcohol . [39] Desarrollan un rubor característico en la cara y el cuerpo, junto con "náuseas, dolor de cabeza y malestar físico general". [40] La ingestión del fármaco disulfiram , que inhibe ALDH2, provoca una reacción similar. Consulte la sección #Factores agravantes a continuación. [41]

Usos

Tradicionalmente, el acetaldehído se utilizaba principalmente como precursor del ácido acético. Esta aplicación ha disminuido porque el ácido acético se produce de manera más eficiente a partir del metanol mediante los procesos de Monsanto y Cativa . El acetaldehído es un precursor importante de los derivados de piridina , el pentaeritritol y el crotonaldehído . La urea y el acetaldehído se combinan para dar una resina útil . El anhídrido acético reacciona con acetaldehído para dar diacetato de etilideno , un precursor del acetato de vinilo , que se utiliza para producir acetato de polivinilo . [22]

El mercado mundial de acetaldehído está en declive. La demanda se ha visto afectada por cambios en la producción de alcoholes plastificantes, que ha cambiado porque el n -butiraldehído se produce con menos frecuencia a partir de acetaldehído, y en lugar de ello se genera mediante hidroformilación de propileno . Asimismo, el ácido acético , una vez producido a partir de acetaldehído, se produce predominantemente mediante el proceso de carbonilación de metanol de menor costo. [42] El impacto en la demanda ha provocado un aumento de los precios y, por tanto, una desaceleración del mercado.

Producción de acetaldehído

China es el mayor consumidor de acetaldehído del mundo y representó casi la mitad del consumo mundial en 2012. El principal uso ha sido la producción de ácido acético. Se espera que otros usos, como las piridinas y el pentaeritritol, crezcan más rápido que el ácido acético, pero los volúmenes no son lo suficientemente grandes como para compensar la disminución del ácido acético. Como consecuencia, el consumo total de acetaldehído en China puede crecer ligeramente a un ritmo del 1,6% anual hasta 2018. Europa occidental es el segundo mayor consumidor de acetaldehído en todo el mundo y representó el 20% del consumo mundial en 2012. Al igual que China, el consumo de acetaldehído de Europa occidental Se espera que el mercado aumente sólo muy ligeramente, un 1% anual durante el período 2012-2018. Sin embargo, Japón podría emerger como un consumidor potencial de acetaldehído en los próximos cinco años debido al nuevo uso en la producción comercial de butadieno . La oferta de butadieno ha sido volátil en Japón y el resto de Asia. Esto debería proporcionar el impulso que tanto necesita el mercado de planos a partir de 2013. [43]

Seguridad

Limites de exposición

El valor límite umbral es de 25 ppm (STEL/valor máximo) y la MAK (Concentración máxima en el lugar de trabajo) es de 50 ppm. A 50 ppm de acetaldehído no se observa irritación ni daño tisular local en la mucosa nasal . Cuando el organismo lo absorbe, el acetaldehído se metaboliza rápidamente en el hígado a ácido acético. Sólo una pequeña proporción se exhala sin cambios. Después de la inyección intravenosa , la vida media en la sangre es de aproximadamente 90 segundos. [22]

Peligros

Toxicidad

Se han registrado muchos casos graves de intoxicación aguda. [22] El acetaldehído se descompone naturalmente en el cuerpo humano. [12] [44]

Irritación

El acetaldehído es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas, la garganta y el tracto respiratorio. Esto ocurre en concentraciones tan bajas como 1000 ppm. Los síntomas de exposición a este compuesto incluyen náuseas , vómitos y dolor de cabeza . Es posible que estos síntomas no aparezcan de inmediato. El umbral de percepción del acetaldehído en el aire se sitúa entre 0,07 y 0,25 ppm. [22] En tales concentraciones, el olor afrutado del acetaldehído es evidente. Se han observado irritaciones conjuntivales después de una exposición de 15 minutos a concentraciones de 25 y 50 ppm, pero se ha informado conjuntivitis transitoria e irritación del tracto respiratorio después de una exposición a 200 ppm de acetaldehído durante 15 minutos.

Carcinogenicidad

El acetaldehído es cancerígeno en humanos. [45] [46] En 1988, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer declaró: "Existe evidencia suficiente de la carcinogenicidad del acetaldehído (el principal metabolito del etanol) en animales de experimentación ". [47] En octubre de 2009, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer actualizó la clasificación del acetaldehído indicando que el acetaldehído incluido en las bebidas alcohólicas y generado endógenamente a partir de ellas es un carcinógeno humano del Grupo I. [48] ​​Además, el acetaldehído daña el ADN [49] y provoca un desarrollo muscular anormal al unirse a las proteínas. [50]

enlaces cruzados de ADN

El acetaldehído induce enlaces cruzados entre cadenas de ADN, una forma de daño al ADN. Estos pueden repararse mediante cualquiera de dos vías de reparación del ADN acopladas a la replicación. [51] La primera se conoce como vía FA, porque emplea productos genéticos defectuosos en pacientes con anemia de Fanconi . Esta vía de reparación da como resultado una mayor frecuencia de mutaciones y un espectro mutacional alterado. [51] La segunda vía de reparación requiere convergencia de la horquilla de replicación, rotura del enlace cruzado de acetaldehído, síntesis de translesión mediante una ADN polimerasa de la familia Y y recombinación homóloga. [51]

Factores agravantes

enfermedad de alzheimer

Las personas con una deficiencia genética de la enzima responsable de la conversión de acetaldehído en ácido acético pueden tener un mayor riesgo de padecer la enfermedad de Alzheimer . "Estos resultados indican que la deficiencia de ALDH2 es un factor de riesgo para LOAD [enfermedad de Alzheimer de aparición tardía]..." [52]

Condiciones genéticas

Un estudio de 818 bebedores empedernidos encontró que aquellos expuestos a más acetaldehído de lo normal a través de una variante genética del gen que codifica ADH1C , ADH1C*1, tienen un mayor riesgo de desarrollar cánceres del tracto gastrointestinal superior y del hígado. [53]

disulfiram

El fármaco disulfiram (Antabuse) inhibe la acetaldehído deshidrogenasa, una enzima que oxida el compuesto en ácido acético. El metabolismo del etanol forma acetaldehído antes de que la acetaldehído deshidrogenasa forme ácido acético, pero con la enzima inhibida, el acetaldehído se acumula. Si se consume etanol mientras se toma disulfiram, el efecto de resaca del etanol se siente más rápida e intensamente ( reacción disulfiram-alcohol ). Como tal, el disulfiram se utiliza a veces como elemento disuasivo para los alcohólicos que desean mantenerse sobrios. [41]

Fuentes de exposición

aire interior

El acetaldehído es un contaminante potencial en el lugar de trabajo, el interior y el ambiente. Además, la mayoría de los seres humanos pasan más del 90% de su tiempo en ambientes interiores, lo que aumenta la exposición y el riesgo para la salud humana. [54]

En un estudio realizado en Francia , la concentración media de acetaldehído en el interior medida en 16 hogares fue aproximadamente siete veces mayor que la concentración de acetaldehído en el exterior. La sala de estar tenía una media de 18,1 ± 17,5 μg m -3 y el dormitorio era de 18,2 ± 16,9 μg m -3 , mientras que el aire exterior tenía una concentración media de 2,3 ± 2,6 μg m -3 . [ cita necesaria ]

Se ha concluido que los compuestos orgánicos volátiles (COV) como el benceno, formaldehído, acetaldehído, tolueno y xilenos deben considerarse contaminantes prioritarios con respecto a sus efectos sobre la salud. Se ha señalado que en edificios renovados o completamente nuevos, los niveles de concentración de COV suelen ser varios órdenes de magnitud superiores. Las principales fuentes de acetaldehídos en los hogares incluyen materiales de construcción, laminados, suelos de PVC, suelos de madera barnizada y suelos de corcho o pino barnizados (que se encuentran en el barniz, no en la madera). También se encuentra en plásticos, pinturas a base de aceite y agua, en techos de madera compuesta, tableros de partículas, madera contrachapada, madera de pino tratada y muebles de aglomerado laminado. [55]

Aire exterior

El uso de acetaldehído está muy extendido en diferentes industrias y puede liberarse a las aguas residuales o al aire durante su producción, uso, transporte y almacenamiento. Las fuentes de acetaldehído incluyen las emisiones de combustión de motores estacionarios de combustión interna y plantas de energía que queman combustibles fósiles, madera o basura, extracción de petróleo y gas, refinerías, hornos de cemento, aserraderos y fábricas de papel. [56] El acetaldehído también está presente en los gases de escape de automóviles y diésel . [57] Como resultado, el acetaldehído es "uno de los tóxicos del aire que se encuentran con mayor frecuencia y con un riesgo de cáncer superior a uno en un millón". [14]

Humo de tabaco

Se ha demostrado que los polisacáridos naturales del tabaco , incluida la celulosa , son los principales precursores que hacen del acetaldehído un componente importante del humo del tabaco . [58] [59] Se ha demostrado que tiene un efecto sinérgico con la nicotina en estudios de adicción en roedores . [60] [61] El acetaldehído es también el carcinógeno más abundante en el humo del tabaco; se disuelve en la saliva mientras se fuma.

humo de cannabis

Se ha encontrado acetaldehído en el humo del cannabis . Este hallazgo surgió mediante el uso de nuevas técnicas químicas que demostraron que el acetaldehído presente estaba causando daños al ADN en entornos de laboratorio. [62]

Consumo de alcohol

Muchos microbios producen acetaldehído a partir del etanol, pero tienen una menor capacidad para eliminarlo, lo que puede provocar la acumulación de acetaldehído en la saliva, el ácido del estómago y el contenido intestinal. Los alimentos fermentados y muchas bebidas alcohólicas también pueden contener cantidades importantes de acetaldehído. El acetaldehído, derivado de la oxidación microbiana o mucosa del etanol, el humo del tabaco y la dieta, parece actuar como un carcinógeno acumulativo en el tracto digestivo superior de los seres humanos. [63] Según la "Opinión sobre el acetaldehído" (2012) del Comité Científico de Seguridad del Consumidor (SCCS) de la Comisión Europea, el límite de riesgo especial de los productos cosméticos es 5 mg/L y el acetaldehído no debe utilizarse en productos de enjuague bucal . [64]

Plástica

El acetaldehído se puede producir mediante la fotooxidación de tereftalato de polietileno (PET), mediante una reacción de Norrish de tipo II . [sesenta y cinco]

Aunque los niveles producidos por este proceso son mínimos, el acetaldehído tiene un umbral de sabor/olor extremadamente bajo, de alrededor de 20 a 40 ppb, y puede provocar un mal sabor en el agua embotellada. [66] El nivel al que un consumidor medio podría detectar acetaldehído sigue siendo considerablemente inferior a cualquier toxicidad. [67]

Crecimiento excesivo de cándida

Se ha demostrado que Candida albicans en pacientes con enfermedades bucales potencialmente cancerígenas produce acetaldehído en cantidades suficientes para causar problemas. [68]

Ver también

Referencias

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  16. ^ Nota:
    • Dabit, un farmacéutico de Nantes, Francia, realizó una serie de experimentos y concluyó que el acetaldehído se formaba cuando el hidrógeno del etanol se combinaba con el oxígeno del ácido sulfúrico para formar agua: Dabit (1800) "Extrait du mémoire du cit. Dabit sur l'éther " (Extracto de las memorias del ciudadano Dabit sobre éter), Annales de Chimie , 34  : 289–305.
    • Fourcroy y Vauquelin afirmaron que el ácido sulfúrico no se consumía en la producción de acetaldehído: Fourcroy y Vauquelin (1800), "Sur l'éther préparé à la manière du cit. Dabit" (Sobre el éter preparado a la manera del ciudadano Dabit), Annales de Chimie , 34  : 318-332.
  17. ^ Ver:
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    • Döbereiner, JW (1832) "Bildung des Sauerstoff-Aethers durch atmosphärische Oxidation des Alkohols" (Formación de oxiéter por oxidación atmosférica de alcohol), Journal für Chemie und Physik , 64  : 466–468. En este artículo, Döbereiner produjo acetaldehído exponiendo vapor de etanol al aire en presencia de negro de platino.
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  21. ^ El cambio de nombre se produjo al menos ya en 1868. Véase, por ejemplo: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten ... [Libro de texto de química orgánica para la instrucción en universidades. ..], 3ª ed. (Braunschweig, Alemania: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, pág. 88
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enlaces externos

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