Se mudó a Nueva York donde tuvo éxito en producciones de Broadway y off-Broadway.
Ha protagonizado varios films, incluyendo Secret Honor de Robert Altman en donde interpretó a Richard Nixon, pero no había ganado mucho reconocimiento por sus interpretaciones hasta que Paul Thomas Anderson escribiera un papel en su film Hard Eight especialmente para Hall; y luego trabajase en sus subsecuentes películas Boogie Nights y Magnolia.
Adicionalmente, trabajó en películas como Midnight Run, Ghostbusters II, Cradle Will Rock, Rush Hour, Say Anything..., La Roca, The Truman Show, The Talented Mr.
Joe Bookman, el "librero policía" en el episodio "The Library" de 1991.
Recientemente ha interpretado al malhumorado Dr. Morrison, el médico de Larry David, en Curb Your Enthusiasm y al malhumorado vecino de la familia Dunphy en Modern Family.