[1]​ Con 15 años de edad, Hassan se incorporó a Bentley Motors,[1]​ donde se convirtió en el empleado número 14 de la compañía recién fundada por Walter Owen Bentley.

Esto le permitió participar como mecánico de a bordo en algunas carreras.

A estas alturas se había convertido en un hombre de familia (se había casado en 1933, y tuvo cuatro hijos), y en consecuencia, buscó un empleo más estable.

[2]​ Posteriormente, Hassan pasó un tiempo en el 'ERA' dirigido por Raymond Mays en Bourne, Lincolnshire, trabajando allí con Peter Berthon en el desarrollo de motores y en Brooklands con Thompson y Taylor en el desarrollo del chasis ERA.

Al final de la guerra, regresó a Coventry para continuar trabajando con Bill Heynes en lo que se convirtió en el motor XK.

El XK impulsó el coche ganador en las 24 Horas de Le Mans en 1951, 1953, 1955, 1956 y 1957.

En 1950, Hassan se unió a Harry Mundy en Coventry Climax, y diseñaron el motor ligero FW series ("peso pluma"), un motor con árbol de levas en cabeza destinado inicialmente a las bombas contra incendios, pero adaptado con éxito al automovilismo.