Durante la Primera Guerra Mundial, fue capitán del Royal Naval Air Service, donde desempeñó un papel importante en mejorar el diseño y la fabricación de motores de Pierre Clerget para el Sopwith Camel y el Sopwith Snipe, aviones militares.
Superó muchos registros establecidos en Le Mans: el "Bentley Boy" Woolf Barnato fue el único piloto en ganar las tres veces que participó, obteniendo así el mayor porcentaje de victorias.
Pero únicamente con los éxitos en la competición no pudo mantener la empresa a flote y tuvo que vender su participación en la compañía.
Contra sus deseos, Barnato permitió motores sobrealimentados en su versión de 4 ½ L, pero tenían poca durabilidad y eran lentos en pista.
Bentley se quedó en la empresa hasta 1935, trabajando en los motores de 3 ½ L y otros modelos.
Bentley se casó en tres ocasiones, primero con Leonie (que murió en 1919), luego con Dream y, por último, en 1934 con Margaret.