Vladimir estudiará en el Colegio Secundario Superior Yitomir; graduándose en el "Pavel Galagan Collegium" (magna cum laude) en 1881, y de la Universidad de Kiev en 1887.
Su formación como científico fue considerablemente influida por Johannes Schmalhausen, quien era profesor titular ordinario de Taxonomía y Morfología Vegetal.
Su primera obra académica aparece en 1889: Estudios de la Flora de Besarabia (en ruso: Исследование о флоре Бессарабии, Issledovaniye o flore Bessarabii), donde, inter alia, se describen nuevas especies vegetales: Valerianella bessarabica Lipsky.
Lipsky publica esos resultados en el tratado Flora del Cáucaso.
Свод сведений о флоре Кавказа за двухсотлетний период её исследования, начиная от Турнефора и кончая XIX веком»).
El botánico describe tres nuevos géneros de fanerógamas: Beketowia, Orthorhiza, Schumannia.
Y las siguientes especies pueden señalarse entre las nuevas plantas caucasianas descriptas por Vladimir Lipsky: Dioscorea caucasica, Fagus orientalis, Levisticum caucasicum, Potentilla alexeenkoi, Tulipa caucasica, Hypericum ponticum, y muchas otras.
Comenzando desde 1894 Lipsky trabajó en el Jardín Botánico de San Petersburgo.
Y desde ese año hasta 1896 continuó sus estudios de la flora caucásica comenzada mientras estaba en Kiev.
Lipsky prestó buena atención a la historia del Jardín Botánico de San Petersburgo, sus herbarios y colecciones.
Y publicó los resultados de su estudio en las siguientes obras: Entre 1900 a 1902 Vladimir Lipsky visitó varios países estudiando sus herbarios y jardines botánicos.
En total, fue exitoso en visitar todos los continentes, menos Australia y Antártica.