Obtuvo una comisión como segundo teniente en la Artillería Real, sirviendo en Irlanda del Norte y en Dover.
Durante ese año esculpió dos logradas tallas de piedra, un torso femenino y una cabeza, que hoy permanecen en colecciones privadas.
[3] Otro artista que se convirtió en un amigo de toda la vida fue Rodrigo Moynihan,[4] pintando cada quien un retrato del otro.
[6] Pudo pintar tanto allí como en un pequeño estudio que tenía en el barrio de Chelsea.
Mientras tanto, comenzó una relación extramatrimonial con otra estudiante de The Slade llamada Paula Rego.
Las pinturas fueron compradas por el Arts Council of Great Britain, y también por sir Colin Anderson, un notable entusiasta de los artistas jóvenes.
[8] Un impresionante Man Watching, un centinela parado frente a una barandilla roja, fue exhibido en el ICA en 1953, cuadro que se cree perdido.
También realizó diversos retratos, entre ellos, Andrew Forge, Natasha Spender y Lawrence Alloway, estos últimos dos en paradero desconocido.
Después del nacimiento de su hija Caroline, Willing se unió a ella en tierras portuguesas.
[9] Los padres de Rego los apoyaron y la pareja pudo vivir tranquilamente en la quinta familiar en Ericeira, donde ambos siguieron pintando.
[10] Aunque pintó muchas pinturas durante este período, la mayoría no pervivió o se encuentra en paradero desconocido.
Willing se desanimó cuando los más aventureros Lech, Precarious Drag y Untitled, que se relacionan más estrechamente con su obra tardía, fueron vistos desfavorablemente por un amigo crítico, y volvió a pintar, como él mismo dijo, "stodgy nudes" (desnudos pesados).
Particularmente llamativa fue la serie Mask exhibida en 1985 en la Hayward Gallery Annual, con el patrocinio del Consejo de las Artes.
Nick dirigió la película para televisión Paula Rego, Secrets & Stories, acerca de sus padres en 2017.