A los trece años abandonó el hogar familiar para trabajar en la granja de un primo, y en 1932 se ganaba la vida como músico callejero en Fort Worth, Texas.
Como era común en la época, los Doughboys actuaron en un show radiofónico bajo el patrocinio de un negocio local, la empresa Light Crust Flour.
Duncan rápidamente causó sensación, tanto en el show y en los bailes como en otras actuaciones.
Duncan se casó, pero a los pocos años su esposa enfermó de cáncer y falleció.
Junto a Wills y otros miembros de los Playboys actuó en varios filmes, entre ellos Bob Wills and His Texas Playboys (1944), Rhythm Roundup (1945), Blazing the Western Trail (1945), Lawless Empire (1945) y Frontier Frolic (1946).
Uno de los temas más destacados del género western swing, "Bubbles in My Beer", se compuso tras una reunión informal con la compositora Cindy Walker.
Sólo o junto a Wills, influenció en artistas como Elvis Presley, Ray Price, Willie Nelson, Waylon Jennings, Roy Orbison, Merle Haggard, Buddy Holly, Red Steagall, George Strait, Clint Black, Randy Travis, y Garth Brooks.