Nacido en Athol, Massachusetts, se graduó en la Worcester Academy en 1922 y continuó sus estudios en el Dartmouth College.
En 1930 interpretó Fast and Loose, junto a Miriam Hopkins, Carole Lombard y Frank Morgan.
Tras variadas interpretaciones como sheriff y ranger, a Starrett le llegó la fama por su papel como el Durango Kid.
El primer film en el cual interpretó al personaje fue The Durango Kid, estrenado en 1940, pero Columbia decidió no continuar con la serie en ese momento.
En esas fechas Smiley Burnette, compañero muy popular de Gene Autry, reemplazó a Taylor.