En la década de 1930 Penny era líder de los Radio Cowboys, grupo formado por el guitarra Julian Akins, el steel guitar Sammy Forsmark, el banjo tenor Louis Damont, el bajista Carl Stewart, y el vocalista, guitarrista y violinista Sheldon Bennett.
Durante los años de la Segunda Guerra Mundial, Penny formó en la emisora WLW Radio de Cincinnati el grupo Plantation Boys, en el que tocaba el violinista Carl Stewart, el guitarra y bajo Louis Innis, el violín Zed Tennis y el primer guitarrista Roy Lanham.
En 1950 el cantante Jaye P. Morgan formó parte temporalmente de su grupo más numeroso, conocido como los Penny Serenaders.
En 1954 Penny se había trasladado a Las Vegas, donde empezó un período de siete años actuando en el casino Golden Nugget Las Vegas, al frente de una banda en la que se encontraba el virtuoso de la steel guitar Curly Chalker y Roy Clark, que influyó considerablemente sobre Penny y el uso del humor en sus actuaciones.
Hank Penny falleció en 1992 en Camarillo, California, a causa de un fallo cardiaco.