En 1988, cofundó Traveling Wilburys, un supergrupo de rock, con George Harrison, Bob Dylan, Tom Petty y Jeff Lynne.

Más tarde Orbison describió la vida en Wink como «fútbol, campos petrolíferos, petróleo, grasa y arena», expresando un alivio por haber podido abandonar la desolada ciudad.

(Cuando más tarde se unió al supergrupo británico-estadounidense The Traveling Willburys, adoptó el nombre de Lefty Wilbury).

Rebautizaron el grupo como The Teen Kings y Orbison abandonó la facultad en 1956, determinado a hacer de la música una ocupación seria.

Debido al rechazo de Sam Phillips, los Teen Kings grabaron Ooby Dooby en 1956 para el sello Je-Wel con sede en Odessa.

The Teen Kings fueron al Sun Studio en Memphis, donde Phillips quería que se grabara Ooby Dooby en su estudio.

La canción fue liberada con el sello Sun 242 en mayo de 1956 rompiendo las listas en Billboard Hot 100 llegando al número 59 y vendiendo 200 mil copias.

Con gran influencia de Elvis Presley, se presentó frenéticamente haciendo que «todos le aplaudieran porque teníamos un solo éxito».

Orbison permaneció en Memphis y le preguntó a su novia de 16 años, Claudette Frady si se unía con él.

Orbison aceptó vender a la RCA Victor sus canciones grabadas, oír otros compositores y trabajando con Chet Atkins, quien había tocado la guitarra con Elvis Presley.

El sonido Nashville fue desarrollado por los productores Chet Atkins, Owen Bradley (quien trabajaba con Patsy Cline), Sam Phillips y Fred Foster.

En su primera sesión para Monument en Nashville, grabó una canción que la RCA había rechazado, «Paper Boy» y al otro lado «With the bug» pero no llegaron a las listas (charts).

«Uptown» llegó solo al n.º 72 en la lista Billboard Top 100 y Orbison negoció la firma de su contrato con un club nocturno en cualquier lugar.

Iniciado 1960, las listas en los Estados Unidos comenzaban a ser dominadas por los ídolos adolescentes, acuaciones novedosas y grupos femeninos impulsados por Motown.

Cuando Elvis Presley escuchó «Only the lonely» por primera vez, compró una caja de copias para dárselas a sus amigos.

Regresó al estudio, viendo un cambio en el sonido pop de «Only the lonely» y «I’m hurting».

Trabajó en una nueva canción, «Running scared» (‘corriendo asustado’), basada en un ritmo lento como el Bolero de Ravel.

Solo semanas más tarde «Running Scared» llegaría al n.º 1 de Billboard Hot 100 y siendo el n.º 9 en las listas del Reino Unido.

Fue acoplada en un up-tempo del género R&B (rhythm and blues) con la canción «Candy Man» (‘caramelero’) escrita por Fred Neil y Beverly Ross, llegando al n.º 30 de Billboard permaneciendo en las listas por dos meses.

Sin embargo, cuando llegó al Reino Unido, se dio cuenta de que no era el cuadro principal.

En la noche de apertura, Orbison optó por subir al escenario primero, aunque fue el acto más establecido.

Casi de inmediato realizó una gira por Australia y Nueva Zelanda con The Beach Boys y regresó nuevamente al Reino Unido e Irlanda, donde fue tan asediado por las adolescentes que la policía irlandesa tuvo que detener sus actuaciones para apartar a las chicas de él.

Orbison era un entusiasta del cine y, cuando no estaba de gira, escribiendo o grabando, dedicaba tiempo a ver hasta tres películas al día.

Claudette chocó la puerta de una camioneta que se había detenido frente a ella en South Water Avenue en Gallatin (Tennessee) y murió al instante.

Eso le permitió pronunciar la frase: «Podría matarte con esto y tocar tu marcha fúnebre al mismo tiempo».

El autor Peer Lehman observaría más tarde que su ausencia era parte del misterio de su personalidad.

Se sintió revitalizado después del triple baipás, pero continuó fumando y su peso corporal fluctúo por el resto de su vida.

Aunque estaba casi olvidado en los Estados Unidos, Orbison llegó a los lugares más improbables para una leyenda del rock and roll como Bulgaria, por ejemplo, en 1982.

Fue su primer premio de este tipo y se sintió esperanzado en hacer un regreso completo a la música popular.

Durante el rodaje, Lynch pidió que la canción se reprodujera repetidamente para darle al set una atmósfera surrealista.