Tomás Regalado fue el primer caudillo impuesto, de los muchos, por la naciente oligarquía salvadoreña cuando sus intereses amenazados.

Permitió que familiares suyos, familias de los "44", ricos hacendados, y otras poderosas familias criollas, emparentadas o afines a la suya, se apoderaran del comercio internacional del café y de otras vitales importaciones, virtualmente cediendo el comercio exterior a una naciente oligarquía que comenzó a poner y quitar ministros a su antojo, en connivencia con los presidentes de turno.

[5]​ Tomás era un joven sumamente delgado, de estatura mediana, piel trigueña, grandes ojos negros, cabello ligeramente rizado.

[6]​ Ingresa en la Escuela Politécnica Militar en el año de 1881, egresando en 1884,[8]​ en 1882 abandona brevemente el país para acompañar a su hermano menor Santiago, quien iniciaría sus estudios en la Universidad de Berkeley, San Francisco, California.

[9]​ El presidente Rafael Zaldívar llevaba varios años en la presidencia del país, convocando Asambleas Constituyentes para su reelección, lo cual unido a su estilo de gobernar y su dependencia del Gobierno de Guatemala, había creado mucho descontento en la población, organizándose un grupo de opositores liderados por el general ahuchapaneco Francisco Menéndez[10]​ al mismo tiempo inicia el distanciamiento entre Zaldívar y el presidente de Guatemala general Justo Rufino Barrios, quien pretendía lograr a toda costa la aventura de la unión centroamericana.

[19]​ Después de pasar un tiempo con su hermano en Francia, Regalado decide regresar a Centroamérica en 1892 radicándose temporalmente en San José (Costa Rica), Costa Rica; posteriormente y con la ayuda de su madre, doña Petrona, se traslada a Guatemala, radicándose en la ciudad de Jutiapa,[21]​ y es en esta localidad donde empieza a mantener contacto con todos los exiliados del régimen de Ezeta, es sabido que en su casa en dicha ciudad se reunían para analizar las posibilidades de derrocamiento de los hermanos Ezeta;[14]​ De Jutiapa, se traslada a Jalpatagua, donde compra una pequeña molienda asociado con el general Rafael Antonio Gutiérrez, al cual le unía una gran amistad;[22]​ y es en esta población donde ambos generales –Regalado y Gutiérrez- se dedican a las actividades agrícolas y comerciales, en especial con la comercialización de panela y azúcar, actividades las cuales estuvieron estimuladas por el propósito de organizar la revolución contra los Ezeta, y fue en este último lugar donde se fraguó el movimiento posteriormente denominado “Los Cuarenta y Cuatro”.

[24]​ Tras el periodo de lucha, los rebeldes asestan un golpe a las fuerzas del gobierno cuando a fines de mayo de 1894 tomaron control del cerro Malacoff, y posteriormente de El Chilamatal, hoy Ciudad Arce y el valle de Opico; fue tras la toma del cerro Malacoff que el ahora general Regalado interviene las comunicaciones entre los hermanos Ezeta, y acto seguido telegrafía al general Carlos Ezeta en nombre de su hermano Antonio, diciéndole que las fuerzas habían desertado y que él se dirigía a embarcarse a Acajutla; y a don Antonio le envió un mensaje que decía que los cuarteles de la capital se habían sublevado y que él (el general Carlos Ezeta) huía a tomar un barco en el puerto de La Libertad, dichos telegramas tuvieron un efecto inmediato ya que ambos generales abandonan el país por vía del Puerto de La Libertad con pocos días de diferencia saliendo Antonio hacia San Francisco California y Carlos hacia México invitado por su amigo el presidente mexicano don Porfirio Díaz, consolidando así el triunfo de los rebeldes e iniciando la presidencia del general Gutiérrez.

[26]​ Rafael Antonio Gutiérrez era una persona honorable pero sencilla, quien al momento de designársele como presidente provisional declaró Ni siquiera he sido mandador de finca y quieren que dirija el país;[24]​ aunque se sabe que fue Regalado quien impulso su candidatura como Jefe de los 44 y posteriormente como presidente provisional.

[28]​ Sin embargo el nacimiento de esta nueva entidad federal tenía adversarios muy poderosos en El Salvador, en especial por el hecho en que el armamento de los Estados miembros sería conducido y acantonado en la ciudad de Chinandega, constituida en capital federal y en sede del ejército federal, lo cual para muchos militares salvadoreños ponía en desventaja al país frente a una eventual agresión militar por parte de Guatemala.

[31]​ Regalado escribe a tal efecto una carta al ahora gobernador Gutiérrez con fecha 11 de noviembre, en la cual le expone dichas inquietudes.

[32]​ La rebelión fue gestada por los coroneles Francisco Gómez y Jacinto Castro, los cuales contactaron al general Regalado, por medio del doctor Fidel Antonio Novoa Meléndez; Regalado, junto a su cuñado el Doctor Francisco Reyes, llegaron a San Salvador el 13 de noviembre, hospedándose en el Hotel Nuevo Mundo, ese mismo día Gutiérrez contesta la misiva del general Regalado, la cual se supone no leyó sino después de la rebelión.

[33]​ La entrevista entre los coroneles Gómez y Castro con el general Regalado, se llevó a cabo en el Café Nacional; estando cerca, el coronel Gómez invitó al general para que lo acompañara al Cuartel Quemado, y resulta que estando en dicho cuartel llega sorpresivamente el gobernador Gutiérrez; el encuentro entre ambos líderes fue áspero, tenso y violento, posterior a dicho encuentro Regalado se dirigió al Hotel Nuevo Mundo, donde lo esperaba el coronel Antonio Ayala, quien le informó que los locales del partido regaladista estaban llenos de sus partidarios esperando que algo sucediera para apoyarlo de inmediato.

[36]​ Una vez conjurado este peligro, y neutralizada una posible rebelión del general Villavicencio, comenzó a normalizarse la administración pública, asegurando la gobernabilidad de país y enfrentar así la crisis económica que afectaba a El Salvador.

En efecto, posterior a la intentona del general Castro nadie intento un nuevo golpe de Estado.

[52]​ A pesar de las muchas voces, que pedían la reelección del general Regalado este prefirió no violentar la Constitución de 1886 que prohibía la reelección presidencial; muchos sonaban como candidatos presidenciales para 1903, pero el general dio su apoyo a su amigo el cafetalero don Pedro José Escalón.

[55]​ Para 1906, Santa Ana se había convertido en el refugio de muchos exiliados guatemaltecos, los rumores sobre una invasión contra Manuel Estrada Cabrera, dirigida por el temido Cuto Regalado era un secreto a voces.

[56]​ Durante este año se da una ruptura entre Regalado y Escalón, ya que este no se veía como simple depositario del poder; Escalón nombró nuevos ministros, sin consultarle al general,[56]​ pero dicha crisis se agravó cuando Regalado le reclamo a Escalón por el pedido de armas que había verificado el gobierno.

[57]​ El 4 de julio de 1906 son invitados al palacio arzobispal tanto el general Regalado como don Pedro Escalón, el general asiste puntualmente a la cita, pero es informado que don Pepe, como se conocía a don Pedro Escalón, había partido con destino a Santa Ana; su reacción, al conocer dicha noticia, fue la de sacar una pieza de artillería e hizo dos disparos contra las oficinas presidenciales.