Maitland fue comisionado en el Edinburgh Light Horse, poco después de su nacimiento, pero no asumió su cargo hasta que se unió al 78.º Regimiento de infantería (Highland) (Regimiento Seaforth Highland) como capitán en 1778.
Maitland se dio cuenta de que sus fuerzas estaban muriendo rápidamente en masa debido a la fiebre amarilla y comenzó a negociar una retirada con el líder haitiano, Toussaint L'Ouverture.
Mientras estaba en Ceilán, le gustó un lugar en Galkissa (Monte Lavinia) y decidió construir su palacio allí.
El pueblo cingalés que rodeaba la mansión del gobernador se convirtió en una ciudad moderna llamada Galkissa.
Al principio, Bentinck accedió a enviar 10.000 de sus soldados, pero en marzo dio marcha atrás.
Sin el apoyo de O'Donnell, Maitland decidió que no podía lograr nada.
[13] Una vez en el cargo, hizo cumplir medidas de cuarentena más estrictas.
Se cree que el brote habría sido peor sin las estrictas acciones de Maitland.
También se llevaron a cabo varias reformas en los impuestos y los tribunales de justicia.
[15] Fue atendido en su lecho de muerte por los doctores Robert Grieves, Alexander Broadfoot y John Hennen.
La sede de la administración estaba en Corfú, donde estuvo representado por Sir Frederick Hankey, su secretario privado.