Dos años más tarde, se convirtió en oficial y desempeñó diversos comandos del ejército antes de la Primera Guerra Mundial.
Muchos se incomodaban en la nacionalista derecha tradicional por el excesivo antisemitismo del NSDAP y sus puntos de vista cercanos al socialismo (sobre todo las SA, los hermanos Strasser, etc.).
Esta revelación causó que Duesterberg obtuviera malos resultados en la primera vuelta de las elecciones, y se retiró de la segunda vuelta electoral que siguió.
Irónicamente, a Duesterberg le ofrecieron un puesto en el gabinete de Hitler, cuando Hitler se convirtió en canciller de Alemania en 1933, pero se negó rotundamente a la propuesta.
Era conocido por haber tenido contactos limitados con el antinazi Carl Friedrich Goerdeler en 1943, pero Duesterberg finalmente no jugó ningún papel en el activismo de Goerdeler contra Hitler.